dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-ethyl] ester | 1381794-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-ethyl] ester
• 英文别名: O-ethyl S-(2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethyl) carbonodithioate
• CAS: 1381794-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S₂
• 分子量: 308.379
• InChiKey: QUJRYZKVRBPBQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-ethyl] ester 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-(N-methylbenzimidazol-2-yl-sulfanyl)-acetyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-[2-(1H-Benzimidazol-2-yl-Sulfanyl)-Acetyl]-Chromen-2-Ones 的一锅合成和甲基化

  摘要：

  摘要 3-(2-溴乙酰基)香豆素 (I)，在含有 K2CO3（弱碱）和四丁基溴化铵 (TBAB) 的丙酮中用 2-巯基苯并咪唑 (II) 处理作为相转移催化剂，在室温下得到标题化合物 3 -[2-(1H-benzimidazole-2-yl-sufanyl)-acetyl]-chromen-2-one (III) 在一锅合成中。或者，III也可以通过用邻苯二胺(VI)处理二硫代碳酸O-乙酯，S-[2-氧代-2-(2-氧代-2H-色烯3-基)-乙基]酯(V)来制备）。在室温下，在含有 TBAB 和 K2CO3 的乙腈中，用硫酸二甲酯 (DMS) 进行标题化合物 III 的甲基化，得到 3-[2-(N-甲基-苯并咪唑-2-基-硫烷基)]-乙酰基- chromen-2-ones (VII)。或者，III 的甲基化也可以在含有 K2CO3 碱和粘土作为表面催化剂的乙腈中用 DMS 进行。所有化合物

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.608321
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 三乙醇胺 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 L-脯氨酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  PEG-600介导的3-乙酰基2 H-铬-2-分子与杂硫醇和苯硫脲的一锅反应，使用三溴化四丁基铵作为有效的绿色试剂†

  摘要：

  已经描述了一种简单的方法，该方法使用三溴化四丁基铵（TBATB）作为有效试剂，在绿色条件下使3-乙酰基2 H-铬-2-分子与不同的杂硫醇和苯硫脲进行一锅反应。使3-乙酰基-2 H-铬-2--2-酮与TBATB在乙酸中反应，得到3-（2-溴乙酰基）-2 H-铬2--2-酮。发现聚（乙二醇）600（PEG-600）是该反应的有效溶剂。因此，等摩尔量的3-乙酰基-2 H的一锅反应-chromen-2-one，TBATB和杂硫醇或苯硫脲分别导致杂硫基乙酰香豆素或香豆基噻唑的形成。研究了溶剂对这些反应的影响。该制备方法的优点是反应条件温和，后处理容易，产率高以及将PEG-600用作绿色反应介质。

  DOI：

  10.1039/c7nj00504k