化合物SU5208 | 62540-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 化合物SU5208
• 英文名称: (thiophene-2-ylmethylene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-thienylmethylene)indol-2-one；3-(2-thienylmethylidene)-2-oxindole；SU5208；3-thiophen-2-ylmethylene-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(thien-2ylmethylene)-2-indolinone；3-[(Thien-2-yl)methylene]-2-indolinone；3-(thiophen-2-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 62540-08-3
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: QMTIIBUDOBNABZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  化合物SU5208 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bi-Catalyzed 1,2-Reactivity of Spirocyclopropyl Oxindoles with Dithianediol: Access to Spiroheterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01928
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-吲哚酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 化合物SU5208
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of pyrroloindoles via a rhodium(ii)-catalyzed annulation of 3-benzylidene-indolin-2-ones and α-imino carbenes

  摘要：

  一种新颖的碳亚甲基策略用于构建咔唑并融合吲哚生物碱。

  DOI：

  10.1039/c7cc08438b

文献信息

• Substrate-controlled product-selectivity in the reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins
  作者：Ashis Kumar Gupta、Shakir Ahamad、Ekta Gupta、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c5ob01382h

  日期：——

  A mild and efficient reaction of the Bestmann–Ohira reagent with N-unprotected isatin-derived olefins has been developed for the selective synthesis of spiro-pyrazoline-oxindoles and tricyclic pyrazoles. The reaction features an attractive product-selectivity depending on the substituent on isatin-derived olefin. Treatment of 3-aryl/alkylideneoxindoles with BOR afforded spiropyrazoline-oxindoles, whereas

  已开发出Bestmann–Ohira试剂与N-未保护的异麦芽酮素衍生的烯烃进行温和而有效的反应，以选择性合成螺-吡唑啉-吲哚和三环吡唑。该反应的特征在于诱人的产物选择性，这取决于衍生自直链烯烃的烯烃上的取代基。用BOR处理3-芳基/亚烷基新吲哚类化合物可得到螺并吡唑啉-吲哚类化合物，而3-苯并亚甲基新吲哚类化合物通过独特的扩环反应可提供吡唑并喹唑啉酮类化合物。
• First Example of Lewis Acid Catalyzed 3-Substituted 5-Arylidene-1-methyl-2-thiohydantoin Formation
  作者：Brian Gregg、William Earley、Kathryn Golden、John Quinn、Dana Razzano、W. Rennells

  DOI：10.1055/s-2006-950342

  日期：——

  A survey of Lewis acids was conducted to facilitate the formation of arylidenethiohydantoins. The use of indium(III) trif­late shows significant advantages in facilitating this reaction. In most examples, the Lewis acid promoted catalysis gave shorter reaction times, higher conversion, and better purity profiles as compared to the traditional uncatalyzed reactions.

  对路易斯酸进行了调查，以促进亚芳基硫代海因的形成。三酸铟（III）的使用在促进该反应方面具有显著优势。在大多数实例中，与传统的非催化反应相比，路易斯酸催化反应的反应时间更短、转化率更高、纯度更好。
• Highly Enantioselective and Organocatalytic α-Amination of 2-Oxindoles
  作者：Liang Cheng、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/ol901405r

  日期：2009.9.3

  chiral carbon center was generated by asymmetric amination of N-unprotected 2-oxindoles with azodicarboxylate catalyzed by commercial biscinchona alkaloids in good to excellent yields with high enantioselectivities.

  提出了一种有效的不对称合成3-氨基-2-氧吲哚的方法。四取代的手性碳中心是由N-未保护的2-氧吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称胺化反应生成的，该偶氮二羧酸酯是由商业双链金枪手生物碱催化的，具有良好的收率和优异的高对映选择性。
• 一种制备吡咯并吲哚类衍生物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN107868087B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明公开了一种制备吡咯并吲哚类衍生物的方法，在有机溶剂中，用四羧酸二铑作催化剂，以N‑磺酰基‑1,2,3‑三唑类化合物与3‑亚甲基吲哚‑2‑酮衍生物为底物，合成吡咯并吲哚类衍生物。本发明方法原料制备方法简单，容易保存，用少量商品铑催化剂，可大大降低成本。本发明方法可用于合成一系列吡咯并吲哚类衍生物，合成的产物具有潜在的生物活性。
• Efficient Synthesis of Fully Substituted Pyrrolidine-Fused 3-Spirooxindoles via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Aziridine and 3-Ylideneoxindole
  作者：Wen Ren、Qian Zhao、Chuan Zheng、Qiong Zhao、Li Guo、Wei Huang

  DOI：10.3390/molecules21091113

  日期：——

  Drug-like spirocyclic scaffolds have been prepared by fusing fully functionalized pyrrolidine with oxindoles in an approach based on 1,3-dipolar cycloaddition. Reaction between aziridine and 3-ylideneoxindole generated diverse spirooxindole-pyrrolidines in good yield (up to 95%) with high diastereoselectivity (up to >20:1). The reaction also proceeded smoothly with several other synthetically useful

  通过基于 1,3-偶极环加成的方法将全功能化的吡咯烷与羟吲哚融合，制备了类药物螺环支架。氮丙啶和 3-ylideneoxindole 之间的反应以良好的产率（高达 95%）和高非对映选择性（高达 >20:1）生成了多种螺环吲哚-吡咯烷。与其他几种合成有用的活化三取代烯烃的反应也顺利进行。温和的反应条件、短的反应时间和对各种取代的高耐受性使这种方法对于构建具有药理学意义的螺旋结构具有吸引力。