1-(2-氨基苯基)-3-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮 | 262606-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-氨基苯基)-3-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 262606-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• 分子量: 241.265
• InChiKey: CZJFULGWNDORMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-3-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到2‐(5‐(4‐fluorophenyl)‐4,5‐dihydro‐1H‐pyrazol‐3‐yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑啉类化合物的合成和表征及其对碳酸酐酶的抑制作用

  摘要：

  首次研究了一些新的吡唑啉衍生物对两种人胞质碳酸酐酶 (hCA; EC 4.2.1.1) 同工酶 I 和 II 的抑制作用。新合成的吡唑啉衍生物的结构通过傅里叶变换红外光谱、1H-/13C-核磁共振、质谱和元素分析进行​​表征。化合物 1-6 对 hCA I 的 Ki 值在 16.4-205.9 nM 的范围内，对 hCA II 的 Ki 值在 6.08-93.21 nM 的范围内。这些含羟基和氨基的化合物通常是竞争性抑制剂。这里研究的化合物显示出有效的 hCA I 和 II 抑制作用，与​​临床使用的乙酰唑胺范围相同，并且可能用作产生酶抑制剂的先导物，

  DOI：

  10.1002/ardp.201900292
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 邻氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(2-氨基苯基)-3-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  用于苯并氮环合成的环丙基甲醇重排

  摘要：

  报道了一种合成方法，该方法依靠金催化的2-甲苯磺酰基氨基苯基环丙基甲醇的环丙基甲醇重排反应，以高效地制备2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂和2-乙烯基林多林。该反应显示具有化学选择性，仲醇和叔醇底物分别专门提供苯并稠合的五元和七元环产物。还发现仅在金和银催化剂组合存在的情况下，在温和条件下，成环过程才能以中等至极好的收率进行。据认为，该机理涉及通过（p -CF 3 C 6 H 4）3活化醇PAuCl / AgOTf（Tf =三氟甲磺酸）催化剂，导致原料电离。然后以这种方式原位生成的叔碳正离子中间体触发环丙烷部分的开环并被束缚的苯胺基团捕集，得到2,3-二氢-1 H-苯并[ b ]氮杂pine。另一方面，仲碳阳离子类似物的环丙烷环断裂导致二烯形成，随后进行分子内加氢胺化反应，生成2-乙烯基林多林。

  DOI：

  10.1002/chem.201101363

文献信息

• Effect of substituents in the A and B rings of chalcones on antiparasite activity
  作者：Luis A. González、Yulieth A. Upegui、Luis Rivas、Fernando Echeverri、Gustavo Escobar、Sara M. Robledo、Wiston Quiñones

  DOI：10.1002/ardp.202000157

  日期：2020.12

  many recognized biological activities, including antiparasitic activity. Although a lot of chalcones have been synthetized and assayed against parasites, the number of structural features known to be involved in this biological property is small. Thus, in the present study, 21 chalcones were synthesized to determine the effect of substituents in the A and B rings on the activity against Leishmania braziliensis

  查耳酮是一组天然产物，具有许多公认的生物活性，包括抗寄生虫活性。尽管已经合成了许多查耳酮并对其进行了抗寄生虫分析，但已知与这种生物学特性有关的结构特征的数量很少。因此，在本研究中，合成了 21 种查耳酮，以确定 A 和 B 环中的取代基对巴西利什曼原虫、克氏锥虫和恶性疟原虫的活性的影响。这些化合物以结构依赖的方式对巴西乳杆菌有活性。只有一种化合物对 T. cruzi 非常有效，但没有一种化合物具有显着的抗疟原虫活性。B环中的给电子取代基和C-2'与羰基的氢键影响抗寄生虫活性。
• A Green, Solvent-Free, Microwave-Assisted, High-Yielding YbCl₃Catalyzed Deprotection of THP/MOM/Ac/Ts Ethers of Chalcone Epoxide and 2′-Aminochalcone and Their Sequel Cyclization
  作者：Sumit Kumar、Nishant Verma、Iram Parveen、Naseem Ahmed

  DOI：10.1002/jhet.2517

  日期：2016.11

  Under microwave and solvent‐free conditions, YbCl3 efficiently catalyzed the deprotection of tetrahydropyran‐2‐yl, methoxymethyl (MOM), acetyl, and tosyl groups and sequel cyclization of chalcone epoxide to 2‐hydroxyindanone and 2′‐aminochalcone to aza‐flavanone. The reaction afforded the products in excellent yield (78–99%) at 850 W microwave heating within 1–5 min under eco‐friendly conditions. The

  在无微波和无溶剂的条件下，YbCl 3有效催化四氢吡喃-2-基，甲氧基甲基（MOM），乙酰基和甲苯磺酰基的脱保护作用，并将查尔酮环氧化物的续环化成2-羟基茚满酮和2'-氨基查尔酮成氮杂黄酮。 。该反应在环保条件下在1-5分钟内在850 W微波加热下以极好的收率（78–99％）提供了产品。所提出方案的优点包括高收率，使用微波辐射，无溶剂条件，催化剂可重用性以及无需通过柱色谱法纯化。本方法比先前报道的方法温和得多但先进得多。
• Simple and Efficient Synthesis of 2-Aryl-2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones Using Silica Chloride as a New Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：M. Muthukrishnan、M. Mujahid、V. Punitharasu、D. A. Dnyaneshwar

  DOI：10.1080/00397910903097252

  日期：2010.4.12

  A mild, efficient, and high-yielding method for the synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones from their corresponding 2-amino chalcones using silica chloride (SiO2Cl) under solvent-free conditions is described. A series of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones containing both electron-donating and electron-withdrawing substituents were synthesized.

  描述了一种在无溶剂条件下使用氯化硅 (SiO2Cl) 从相应的 2-氨基查耳酮合成 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的温和、高效和高产的方法. 合成了一系列包含给电子和吸电子取代基的 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones。
• Copper(II)-Catalyzed Domino Synthesis of Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolinones via Selective Carbonyl Migration
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03557

  日期：2019.2.15

  A Cu(II)-catalyzed domino process involving the carbene N–H insertion, intramolecular aldol-type trapping and unprecedented ring-expansion of oxindole core through C3-selective 1,2-carbonyl migration is described for the synthesis of indolo[3,2-c]quinolinones. This tetracyclic core, having an all-carbon quaternary center, was efficiently synthesized in high yields from amines and 3-diazo-oxindoles

  描述了吲哚合成的Cu（II）催化的多米诺过程，该过程涉及卡宾N–H插入，分子内醛醇型捕获和通过C3选择性1,2-羰基迁移引起的羟吲哚核的空前扩环[3， 2- c ]喹啉酮。该四环核具有全碳的季中心，可以高效率地由胺和3-重氮-氧吲哚合成。机理研究表明，该反应是通过逐步途径进行的，并且路易斯酸铜与原位形成的TfOH痕迹的隐含布朗斯台德酸度之间具有协同催化作用。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-quinolones by a Protecting-Group-Free Approach
  作者：Kodai Saito、Yuka Moriya、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01654

  日期：2015.7.2

  Chiral 2-substituted 2,3-dihydro-4-quinolones were synthesized based on the chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular aza-Michael addition reaction using N-unprotected 2-aminophenyl vinyl ketones as substrates in good yields with high enantioselectivities.

  基于手性磷酸催化的分子内氮杂-迈克尔加成反应，以N-未保护的2-氨基苯基乙烯基酮为底物，高收率和高对映选择性，合成了手性2-取代的2,3-二氢-4-喹诺酮。