[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(19S)-19-acetyloxy-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-8-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 201805-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(19S)-19-acetyloxy-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-8-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 201805-59-6
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₁₅
• 分子量: 736.686
• InChiKey: PTFWVXMQJAPDPA-UPCIXNIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(19S)-19-acetyloxy-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-8-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of 9-β-D-glucosyloxycamptothecin, a new gluco camptothecin isolated from Ophiorrhiza pumila regenerated plants

  摘要：

  我们合成了 9-δ²-D-Glucosyloxy 喜树碱，并确定了它的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a708263k
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基-10-羟基喜树碱中间体 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(19S)-19-acetyloxy-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-8-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of 9-β-D-glucosyloxycamptothecin, a new gluco camptothecin isolated from Ophiorrhiza pumila regenerated plants

  摘要：

  我们合成了 9-δ²-D-Glucosyloxy 喜树碱，并确定了它的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a708263k

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of 9-β-D-glucosyloxycamptothecin, a new gluco camptothecin isolated from Ophiorrhiza pumila regenerated plants
  作者：Mariko Kitajima、Mio Nakamura、Akihito Watanabe、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi

  DOI：10.1039/a708263k

  日期：——

  9-β-D-Glucosyloxycamptothecin, which has been obtained from the regenerated plantlets of Ophiorrhiza pumila, has been synthesized and its structure and the absolute configuration established.

  我们合成了 9-δ²-D-Glucosyloxy 喜树碱，并确定了它的结构和绝对构型。