methyl 4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoate | 934290-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(4-formyl-3-phenylpyrazol-1-yl)benzoate
• CAS: 934290-21-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: UHFXSPFPBBMPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoate 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium formate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-(4-Cyano-3-phenyl-1h-pyrazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1932833B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-phenyl-ethylidenehydrazino)-benzoic acid 在 硫酸 三氯氧磷 作用下， 反应 42.5h， 生成 methyl 4-(4-formyl-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1932833B1

文献信息

• 신규한 카르복스아마이드계 화합물 및 이를 포함하는 대사성 질환의 예방 또는 치료용 조성물
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY 전남대학교산학협력단(220040365775) BRN ▼409-82-11942

  公开号：KR20210109861A

  公开（公告）日：2021-09-07

  본 발명은 신규한 카르복스아마이드계 화합물 및 이를 포함하는 대사성 질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로서, 상기 조성물은 강력하며 선택적인 에스트로겐 관련 수용체(Estrogen-related receptor; ERR)γ 역작용제로서 우수한 선택성 및 친화도를 나타내므로, 이를 효과적으로 대사성 질환에 대한 치료에 이용할 수 있다.

  该专利涉及一种新的羧酰胺类化合物及其在预防或治疗代谢性疾病的组合物中的应用，所述组合物是一种强效且选择性的雌激素相关受体（雌激素相关受体; ERR）γ拮抗剂，表现出优异的选择性和亲和力，因此可有效用于治疗代谢性疾病。
• Structure-based discovery of pyrazolamides as novel ERRγ inverse agonists
  作者：Su Hui Yang、Daulat Bikram Khadka、Jinhe Han、Soon-Young Na、Minsang Shin、Don-Kyu Kim、Byung-Chul Oh、Eun Young Kim、Hueng-Sik Choi、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115174

  日期：2023.3

  ERRγ suggesting the need for a new inverse agonist. Thus, virtual screening was used to identify pyrazolamide 7 as a novel ERRγ inverse agonist. Structure-based diversification and optimization of the compound further led to the identification of derivative 19 as a potent inverse agonist of ERRγ with selectivity over other nuclear receptors including those of ERR family. Pyrazolamide 19 exhibits strong

  雌激素相关受体-γ (ERRγ) 是一种孤儿核受体，与雌激素受体（ERα 和 β）具有高度结构相似性。该受体的内源性配体尚未确定。迄今为止，已知只有两类分子——芪（己烯雌酚、4-羟基三苯氧胺和 GSK5182）和黄酮醇（山奈酚）可调节受体的转录活性。此外，这些药物对 ERRγ 缺乏选择性，这表明需要一种新的反向激动剂。因此，使用虚拟筛选将吡唑酰胺 7 鉴定为新型 ERRγ 反向激动剂。基于结构的化合物多样化和优化进一步导致衍生物19的鉴定作为 ERRγ 的有效反向激动剂，对包括 ERR 家族在内的其他核受体具有选择性。Pyrazolamide 19对 ERRγ 表现出很强的亲和力，并抑制铁调素、纤维蛋白原和糖异生基因的表达，这表明这些化合物可能具有抗菌、抗凝血和抗糖尿病活性。
• US7947707B2
  申请人：——

  公开号：US7947707B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1932833B1

  公开（公告）日：2012-08-01