2-(2-methoxy-5-pyridyl)-7-(p-toluenesulfonyl)-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 160730-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxy-5-pyridyl)-7-(p-toluenesulfonyl)-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 2-(6-methoxypyridin-3-yl)-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 160730-25-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 356.445
• InChiKey: ALSZTSDTDDUAGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-5-pyridyl)-7-(p-toluenesulfonyl)-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 endo-2-(2-hydroxy-5-pyridyl)-7-(p-toluenesulfonyl)-7-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  全合成的一种青蛙毒药，一种有效的非阿片类镇痛药（+/-）-依巴替丁。

  摘要：

  从厄瓜多尔毒蛙中分离得到的非阿片类镇痛药Epibatidine（1）以消旋形式从易得的化合物2合成。2的Curtius重排产物5通过酮3及其酮转化为12c。具体地，在含盐酸的2-丙醇中进行具有吡啶部分9c的缩合产物和12c的催化加氢，以优先形成外泌产物15b。使用Vilsmeier试剂在一次操作中将取代基从15b转化为15a，然后用氢溴酸对对甲苯磺酰基进行脱保护，完成了从2到（+/-）-1的八步合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1432
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-methoxy-5-pyridyl)-7-(p-toluenesulfonyl)-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  全合成的一种青蛙毒药，一种有效的非阿片类镇痛药（+/-）-依巴替丁。

  摘要：

  从厄瓜多尔毒蛙中分离得到的非阿片类镇痛药Epibatidine（1）以消旋形式从易得的化合物2合成。2的Curtius重排产物5通过酮3及其酮转化为12c。具体地，在含盐酸的2-丙醇中进行具有吡啶部分9c的缩合产物和12c的催化加氢，以优先形成外泌产物15b。使用Vilsmeier试剂在一次操作中将取代基从15b转化为15a，然后用氢溴酸对对甲苯磺酰基进行脱保护，完成了从2到（+/-）-1的八步合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1432

文献信息

• Total Synthesis of a Frog Poison, (.+-.)-Epibatidine, a Potent Non-opioid Analgesic.
  作者：Kazuaki OKABE、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.42.1432

  日期：——

  Conversion of the substituent from 15b to 15a in a single operation using the Vilsmeier reagent, followed by deprotection of the p-toluenesulfonyl group with hydrobromic acid completed an eight-step synthesis of (+/-)-1 from 2.

  从厄瓜多尔毒蛙中分离得到的非阿片类镇痛药Epibatidine（1）以消旋形式从易得的化合物2合成。2的Curtius重排产物5通过酮3及其酮转化为12c。具体地，在含盐酸的2-丙醇中进行具有吡啶部分9c的缩合产物和12c的催化加氢，以优先形成外泌产物15b。使用Vilsmeier试剂在一次操作中将取代基从15b转化为15a，然后用氢溴酸对对甲苯磺酰基进行脱保护，完成了从2到（+/-）-1的八步合成。