N,N′-o-phenylene-bis(oxamic acid) | 148876-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N′-o-phenylene-bis(oxamic acid)
• 英文别名: opbaH₂Et₂；N,N'-o-phenylenebis(oxamic acid)；o-phenylenebis(oxamic acid)；ortho-phenylenebis(oxamic acid)；H2Et2opba；Phenylenedioxamic acid；2-[2-(oxaloamino)anilino]-2-oxoacetic acid
• CAS: 148876-51-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₆
• 分子量: 252.183
• InChiKey: KBEVFOCEDVDQII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-o-phenylene-bis(oxamic acid) 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1461.0h， 以32%的产率得到ortho-phenylenebis(oxamato) benzimidazolium
  参考文献：
  名称：

  通过实验（FT-IR、NMR 和 X 射线）分析和理论（HF 和 DFT）研究对新型二恶氨酸衍生物进行结构表征

  摘要：

  文献中很少有关于二恶氨酸的晶体结构和化学性质的研究。这项工作使用实验（FT-IR、NMR 和 X 射线单晶衍射）描述了邻亚苯基双（草酸）（2）及其新衍生物氢邻亚苯基双（草酸）苯并咪唑鎓 (3) 的化学性质和理论（HF/3-21G 和 B3LYP/ 6-31G 计算）方法。化合物 2 在酰胺基团的氢与结构中存在的另一个酰胺基团的氧原子之间显示分子内氢键。化合物 3 是通过新开发的合成路线制备的，该合成路线包括在不存在金属离子的情况下分解溶液中的二恶氨酸。热力学计算表明一个过程通过两个连续的 2 酰胺基水解，然后与甲酸缩合，最后脱水。3 的结构通过 X 射线单晶衍射解析，它由通过分子内和分子间氢键和 p-p 堆积相互作用稳定的细观螺旋链组成。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.01.044
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-{[2-(ethyloxy)-2-oxoacetyl]amino}phenyl)amino]-2-oxoethanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.67h， 以80%的产率得到N,N′-o-phenylene-bis(oxamic acid)
  参考文献：
  名称：

  Fe III双核金属杂环配合物可作为含氮化合物的尺寸选择吸附剂和潜在有效的氨存储材料†

  摘要：

  氨具有大的体积能量密度，因此将来有很大的潜力用作燃料和能量储存器。在这项研究中，双核Fe III金属环配合物[Fe 2（H 2 opba）2 Cl 2（dmso）2 ]·2CH 2 Cl 2 ·2dmso（1）具有出色的选择性吸附氨的能力（11.3 mmol g -1）。进行了研究，证明了对含氮化合物（尤其是短链胺）的强烈偏好。吸附结果表明结构1中的空腔在吸附机理中起着至关重要的作用，即它是吸附过程中尺寸选择性为1的原因。为了更好地了解氨的吸附机理，1在吸附之前和之后都进行了充分表征。热重质谱（TG-MS）和氨等温线实验表明，每个双核金属环素单元通过复合腔物理吸附了8个氨分子（游离氨），化学吸附了4个氨分子（配位氨）。进一步的表征也证实了所提出的吸附机理，证实了该化合物与氨相互作用后的结构改性；此外，再利用测试表明，尽管效率损失不大，但该化合物仍能够解吸大部分氨，并且可以连续使用至少三个循

  DOI：

  10.1039/c8ta09786k

文献信息

• Magnetic superexchange interactions: trinuclear bis(oxamidato) versus bis(oxamato) type complexes
  作者：Mohammad A. Abdulmalic、Azar Aliabadi、Andreas Petr、Yulia Krupskaya、Vladislav Kataev、Bernd Büchner、Ruslan Zaripov、Evgeniya Vavilova、Violeta Voronkova、Kev Salikov、Torsten Hahn、Jens Kortus、Francois Eya'ane Meva、Dieter Schaarschmidt、Tobias Rüffer

  DOI：10.1039/c4dt03579h

  日期：——

  (opboH4R2, R = Me 1, Et 2, nPr 3) in good yields. Treatment of 1–3 with half an equivalent of [Cu2(AcO)4(H2O)2] or one equivalent of [Ni(AcO)2(H2O)4] followed by the addition of four equivalents of [nBu4N]OH resulted in the formation of mononuclear bis(oxamidato) type complexes [nBu4N]2[M(opboR2)] (M = Ni, R = Me 4, Et 5, nPr 6; M = Cu, R = Me 7, Et 8, nPr 9). By addition of two equivalents of [Cu(pmdta)(NO3)2]

  用过量的RNH 2在MeOH中的溶液处理邻苯二甲双（草酰胺酸）（opbaH 2 Et 2）的二乙酯，以排他地形成相应的邻苯二甲双（N（R）-草酰胺）（opboH 4 R 2，R = Me 1，Et 2，n Pr 3），产率高。用一半当量的[Cu 2（AcO）4（H 2 O）2 ]或一当量的[Ni（AcO）2（H 2 O）4来处理1-3]，然后加入四当量的[ n Bu 4 N] OH，导致形成单核双（oxamidato）型复合物[ n Bu 4 N] 2 [M（opboR 2）]（M = Ni，R = Me 4，Et 5，n Pr 6； M ＝ Cu，R ＝ Me 7，Et 8，n Pr 9）。通过在7-9的MeCN溶液中添加两当量的[Cu（pmdta）（NO 3）2 ] ，新型三核配合物[Cu 3（opboR 2）（L）2可以得到]（NO 3）2（L ＝ pmdta，R ＝ Me 10，Et
• Chemistry and reactivity of dinuclear manganese oxamate complexes: Aerobic catechol oxidation catalyzed by high-valent bis(oxo)-bridged dimanganese(IV) complexes with a homologous series of binucleating 4,5-disubstituted-o-phenylenedioxamate ligands
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、José R. Pedro、Rafael Ruiz-García、Tomás Temporal-Sánchez、Emilio Pardo、Francesc Lloret、M. Carmen Muñoz

  DOI：10.1016/j.molcata.2006.01.021

  日期：2006.5

  The high-valent bis(oxo)-bridged dimanganese(IV) complexes with the series of binucleating 4,5-X2-o-phenylenebis(oxamate) ligands (opbaX2; X = H, Cl, Me) (1a–c) have been synthesized and characterized structurally, spectroscopically and magnetically. Complexes 1a–c possess unique Mn2(μ-O)2 core structures with two o-phenylenediamidate type additional bridges which lead to exceptionally short Mn–Mn

  高价的双（氧代）-bridged二锰（IV）与串联binucleating 4,5-X配合物2 - Ö -phenylenebis（草氨酸乙酯）配体（opbaX 2 ; X = H，氯，甲基）（1A - Ç）已合成，并在结构，光谱和磁性上进行了表征。配合物1a – c具有独特的Mn 2（μ-O）2核心结构，带有两个邻苯二甲酰胺酸酯型附加桥，从而导致Mn-Mn距离极短（2.63-2.65Å）和相当弯曲的Mn-O-Mn角（94.1） °–94.6°）。1a – c在乙腈中的环伏伏安图（25°C，0.1 M Bu4 NPF 6）在中等高的阳极电势下（E ap  = 0.50–0.85 V，相对于SCE ）显示出不可逆的单电子氧化峰，而在所研究的电势范围内（相对于SCE，低至-2.0 V）未观察到任何降低。这些双核草酸锰配合物是出色的催化剂，可在25°C下将3,5-二叔丁基邻苯二酚有氧氧化为乙腈中
• Helical supramolecular assembly of<i>N</i>²,<i>N</i>^2′-bis[3-(morpholin-4-yl)propyl]-<i>N</i>¹,<i>N</i>^1′-(1,2-phenylene)dioxalamide dimethyl sulfoxide monosolvate
  作者：Juan Saulo González-González、Itzia I. Padilla-Martínez、Efrén V. García-Báez、Olivia Franco-Hernández、Francisco J. Martínez-Martínez

  DOI：10.1107/s010827011204365x

  日期：2013.1.15

  In the title compound, C₂₄H₃₆N₆O₆·C₂H₆OS, the carbonyl groups are in an antiperiplanar conformation, with O=C—C=O torsion angles of 178.59 (15) and −172.08 (16)°. An intramolecular hydrogen-bonding pattern is depicted by four N—H...O interactions, which form two adjacentS(5)S(5) motifs, and an N—H...N interaction, which forms anS(6) ring motif. Intermolecular N—H...O hydrogen bonding and C—H...O soft interactions allow the formation of ameso-helix. The title compound is the first example of a helical 1,2-phenylenedioxalamide. The oxalamide traps one molecule of dimethyl sulfoxide through N—H...O hydrogen bonding. C—H...O soft interactions give rise to the two-dimensional structure.

  在标题化合物 C24H36N6O6-C2H6OS 中，羰基呈反共面构象，O=C-C=O 扭转角分别为 178.59 (15) 和 -172.08 (16)°。四种 N-H...O（形成两个相邻的 S(5)S(5)图案）和一种 N-H...N（形成一个 S(6)环图案）相互作用描绘了分子内氢键模式。分子间的 N-H...O氢键和 C-H...O软相互作用使氨基螺旋得以形成。标题化合物是第一个螺旋状 1,2-苯基二噁酰胺的实例。草酰胺通过 N-H...O 氢键捕获了一分子二甲基亚砜。C-H...O 软相互作用产生了二维结构。
• Diazine-ethenylphenyl oxamic acids and esters and salts thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0137979A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  Compounds of the formula wherein R, is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R2 is hydrogen, methyl, hydroxyl, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, di(alkyl of 1 to 2 carbon atoms)amino-(alkoxy of 1 to 4 carbon atoms) or -HN-CO-CO-OR,; A is R3 is hydrogen, methyl, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, hydroxyl, amino, alkanoyloxy of 1 to 2 carbon atoms, di(alkyl of 1 to 2 carbon atoms)amino-(alkoxy of 1 to 4 carbon atoms) or acetamido; and R. is hydrogen, amino, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, halogen or -HN-CO-CO-OR,; and, when R, is hydrogen, non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof. The compounds as well as their salts are useful for the treatment of immunological, inflammatory and allergic disorders such as allergic asthma, rhinitis, conjunctivitis, hay fever, urticaria, food allergies and the like.

  式中的化合物 式中 R，是氢或 1 至 4 个碳原子的烷基； R2 是氢、甲基、羟基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、二(1 至 2 个碳原子的烷基)氨基-(1 至 4 个碳原子的烷氧基)或 -HN-CO-CO-OR，； A 是 R3 是氢、甲基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、羟基、氨基、1 至 2 个碳原子的烷酰氧基、二（1 至 2 个碳原子的烷基）氨基-（1 至 4 个碳原子的烷氧基）或乙酰氨基；和 R.是氢、氨基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、卤素或-HN-CO-CO-OR,；当 R.是氢时，是其无毒、药理学上可接受的盐。这些化合物及其盐类可用于治疗免疫、炎症和过敏性疾病，如过敏性哮喘、鼻炎、结膜炎、花粉热、荨麻疹、食物过敏等。
• Ruiz, Rafael; Surville-Barland, Celine; Aukauloo, Ally, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 5, p. 745 - 751
  作者：Ruiz, Rafael、Surville-Barland, Celine、Aukauloo, Ally、Anxolabehere-Mallart, Elodie、Journaux, Yves、Cano, Joan、Munoz, M. Carmen

  DOI：——

  日期：——