methyl (2E)-5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-enoate | 156572-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 156572-90-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: NJMNOHNAELRDQZ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(E)-5,5-dimethoxy-3-methyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Piericidins. I. Synthesis of the Side Chain of Piericidin B1.

  摘要：

  制备出了具有四个 (E)- 烯烃连接的 piericidin B1 侧链。由 4，4-二甲氧基-2-丁酮衍生的非共轭醛（22）与砜（13）发生偶联反应，得到羟基砜（27）的非对映混合物。对 27 进行苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃形成反应，得到了所需的全反式四烯（29），它具有 (E)-C(5)-C(6) 双键，并转化为与 piericidin B1 侧链相对应的醇 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1428
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (2E)-5,5-dimethoxy-3-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C

  摘要：

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.

  DOI：

  10.1021/ol0625785

文献信息

• Collective Synthesis of Highly Oxygenated (Furano)germacranolides Derived from <i>Elephantopus mollis</i> and <i>Elephantopus tomentosus</i>
  作者：Rémi Patouret、Ning Cham、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.202402050

  日期：2024.5.6

  The collective synthesis of six (furano)germacranolides derived from Elephantopus mollis and Elephantopus tomentosus was achieved. The assembly of the highly oxygenated ten-membered ring of molephantin and tomenphantopin F was enabled by diastereoselective Barbier allylation coupled with Nozaki–Hiyama–Kishi macrocyclization. The photoinduced cycloisomerization of molephantin enabled access to four

  实现了来自毛象象和毛象象的六种（呋喃）香叶内酯的集体合成。通过非对映选择性 Barbier 烯丙基化和 Nozaki-Hiyama-Kishi 大环化作用，可以组装高氧十元环的olephantin 和 tomenphantopin F。摩尔芬丁的光诱导环异构化使得能够获得四种呋喃香叶内酯，例如 tomenphantopin C。
• Bonadies Francesco, Cardilli Antonella, Lattanzi Alessandra, Orelli Lilia+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3383-3386
  作者：Bonadies Francesco, Cardilli Antonella, Lattanzi Alessandra, Orelli Lilia+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C
  作者：Livia van Innis、Jean Marc Plancher、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol0625785

  日期：2006.12.1

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.
• Synthetic Study of Piericidins. I. Synthesis of the Side Chain of Piericidin B1.
  作者：Machiko ONO、Norio YOSHIDA、Yuki KOKUBU、Eiji SATO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.45.1428

  日期：——

  The side chain of piericidin B1 having four (E)-olefinic linkages was prepared. The coupling reaction of the non-conjugated aldehyde (22) derived from 4, 4-dimethoxy-2-butanone and the sulfone (13) afforded a diastereomeric mixture of the hydroxy sulfone (27). Benzoylation of 27 followed by reductive olefin formation with sodium amalgam gave the desired all-trans-tetraene (29) possessing an (E)-C(5)-C(6) double bond, which was transformed to the alcohol (1) corresponding to the side chain of piericidin B1.

  制备出了具有四个 (E)- 烯烃连接的 piericidin B1 侧链。由 4，4-二甲氧基-2-丁酮衍生的非共轭醛（22）与砜（13）发生偶联反应，得到羟基砜（27）的非对映混合物。对 27 进行苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃形成反应，得到了所需的全反式四烯（29），它具有 (E)-C(5)-C(6) 双键，并转化为与 piericidin B1 侧链相对应的醇 (1)。