methyl (Z)-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2-pentanoate | 39652-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2-pentanoate
• 英文别名: 5-Hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-cis-2-ensaeure-methylester；methyl (Z)-5-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 39652-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PFIJPWCIWGVZJF-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 、 苯甲醛 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl (Z)-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2-pentanoate 、 5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三(2,6-二苯基苯醚)铝 (ATPH) 对 α,β-不饱和羰基化合物进行分子识别：ATPH 配合物的结构和构象分析及其在选择性乙烯基醛醇反应中的应用

  摘要：

  各种α，β-不饱和羰基化合物与铝三(2,6-二苯酚) (ATPH) 协调，以独特的配位方式（选择性配位）提供相应的路易斯酸碱配合物。ATPH 识别羰基底物，随后通过与羰基氧的选择性配位形成稳定的复合物，从而使自身定向。在ATPH的空间和电子影响下，选择性配位还赋予每个羰基化合物构象偏好，这使得α，β-不饱和羰基化合物的乙烯基醛醇反应能够产生具有不同区域和立体选择性的相应γ-醛醇产物。

  DOI：

  10.1021/ja0205941

文献信息

• Molecular Recognition of Carbonyl Compounds Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH): New Regio- and Stereoselective Alkylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Susumu Saito、Masahito Shiozawa、Takashi Nagahara、Masakazu Nakadai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja000789d

  日期：2000.8.1
• Molecular Recognition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH):  Structural and Conformational Analysis of ATPH Complexes and Application to the Selective Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Susumu Saito、Takashi Nagahara、Masahito Shiozawa、Masakazu Nakadai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0205941

  日期：2003.5.1

  Various alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds were coordinated with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) to give the corresponding Lewis acid-base complexes in a distinctive coordination fashion (selective coordination). ATPH recognizes carbonyl substrates and subsequently orients itself as it forms a stable complex through selective coordination with the carbonyl oxygen. Selective coordination

  各种α，β-不饱和羰基化合物与铝三(2,6-二苯酚) (ATPH) 协调，以独特的配位方式（选择性配位）提供相应的路易斯酸碱配合物。ATPH 识别羰基底物，随后通过与羰基氧的选择性配位形成稳定的复合物，从而使自身定向。在ATPH的空间和电子影响下，选择性配位还赋予每个羰基化合物构象偏好，这使得α，β-不饱和羰基化合物的乙烯基醛醇反应能够产生具有不同区域和立体选择性的相应γ-醛醇产物。