methyl (2R)-<(3S,4S)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl>propanoate | 145663-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (2R)-<(3S,4S)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl>propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxo-3-prop-1-en-2-ylazetidin-2-yl]propanoate
• CAS: 145663-22-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃Si
• 分子量: 311.497
• InChiKey: LOOUJDLJULPJJY-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-<(3S,4S)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl>propanoate 在 盐酸 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4R)-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-<2-hydroxy-(1R)-methylethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Methyl (2R)-((3S,4S)-3-Isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl)propanoate and Its Utilization in the Synthesis of 1.BETA.-Methylcarbapenem Antibiotics.

  摘要：

  以(-)-香芹酮为起点，实现了 3、4-顺式-β-内酰胺--(2R)-[(3S, 4S)-3-异丙烯基-2-恶唑烷-2-基]丙酸甲酯（14）的手性和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2031
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl methyl (3R,4R,5R)-2-methyl-3-trimethylenedithiometyl-1-hexene-4,5-dicarboxylate 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二苯基膦叠氮化物 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.84h， 生成 methyl (2R)-<(3S,4S)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl>propanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of Methyl (2R)-((3S,4S)-3-Isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl)propanoate and Its Utilization in the Synthesis of 1.BETA.-Methylcarbapenem Antibiotics.

  摘要：

  以(-)-香芹酮为起点，实现了 3、4-顺式-β-内酰胺--(2R)-[(3S, 4S)-3-异丙烯基-2-恶唑烷-2-基]丙酸甲酯（14）的手性和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2031

文献信息

• Chiral Synthesis of Methyl (2R)-((3S,4S)-3-Isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl)propanoate and Its Utilization in the Synthesis of 1.BETA.-Methylcarbapenem Antibiotics.
  作者：Toshio HONDA、Hiroyuki ISHIZONE、Koichi NAITO、Wakako MORI、Yukio SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2031

  日期：——

  Chiral and stereoselective synthesis of methyl (2R)-[(3S, 4S)-3-isopropenyl-2-oxoazetidin-2-yl]propanoate (14), a 3, 4-cis-β-lactam, was achieved starting from (-)-carvone.

  以(-)-香芹酮为起点，实现了 3、4-顺式-β-内酰胺--(2R)-[(3S, 4S)-3-异丙烯基-2-恶唑烷-2-基]丙酸甲酯（14）的手性和立体选择性合成。