(S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)-2-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide | 1083287-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)-2-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]-2-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide
• CAS: 1083287-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: SPMJKYOWJJTSNL-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 溶解度：
  二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)-2-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到N-(3-oxohexanoyl)-L-homoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Biotin-Labeled Quorum-Sensing Molecule: Towards a General Method for Target Identification

  摘要：

  报道了细菌群体感应调节剂 N-(3-氧代己酰基)-l-高丝氨酸内酯 (OHHL) 和生物素标记的 OHHL 的合成。后者将用于开发解决化学遗传学中“目标识别问题”的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077978
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetic acid 、 3-氨基二氢-2(3H)-呋喃酮盐酸盐(1:1) 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以53%的产率得到(S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)-2-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Biotin-Labeled Quorum-Sensing Molecule: Towards a General Method for Target Identification

  摘要：

  报道了细菌群体感应调节剂 N-(3-氧代己酰基)-l-高丝氨酸内酯 (OHHL) 和生物素标记的 OHHL 的合成。后者将用于开发解决化学遗传学中“目标识别问题”的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077978

文献信息

• WO2006/110531
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of a Biotin-Labeled Quorum-Sensing Molecule: Towards a General Method for Target Identification
  作者：David Spring、Richard Spandl、Rebecca Nicholson、David Marsden、James Hodgkinson、Xianbin Su、Gemma Thomas、George Salmond、Martin Welch

  DOI：10.1055/s-2008-1077978

  日期：2008.8

  The synthesis of bacterial quorum-sensing regulator N-(3-oxohexanoyl)-l-homoserine lactone (OHHL) and biotin-tagged OHHL is reported. The latter will be applied to developing a general method to address the ‘target identification problem’ in chemical genetics.

  报道了细菌群体感应调节剂 N-(3-氧代己酰基)-l-高丝氨酸内酯 (OHHL) 和生物素标记的 OHHL 的合成。后者将用于开发解决化学遗传学中“目标识别问题”的通用方法。