9-phenylacenaphtho[1,2-b]quinoxaline | 62686-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-phenylacenaphtho[1,2-b]quinoxaline
• 英文别名: 9-Phenylacenaphtho<1,2-b>chinoxalin；9-phenylacenaphthyleno[1,2-b]quinoxaline
• CAS: 62686-15-1
• 化学式: C₂₄H₁₄N₂
• 分子量: 330.389
• InChiKey: AZTJGXCXWUOLFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-phenylacenaphtho[1,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  9-Arylacenaphtho[1,2-b]quinoxalines 通过 Suzuki 偶联反应作为癌症治疗剂和细胞显像剂

  摘要：

  目前基于开发有前景的抗癌化疗药物的研究对科学家们对抗恶性癌症的普遍性是一个巨大的挑战。与此相一致，这项工作的目的是开发一套具有成像和终止人体内癌细胞能力的9-芳基萘并[1,2- b ]喹喔啉类似物，利用强大的抗癌作用喹喔啉和苊部分的活性。苯并喹喔啉的刚性平面圆盘状框架使它们能够通过π-π 堆叠嵌入螺旋 DNA ，并且通过将各种芳基引入核心部分，这些化合物的荧光特性随着 π 共轭的延伸而增加通过铃木偶联反应。精确的细胞毒性筛选显示，化合物5a是该系列所有成员中最有效和选择性（相对于 HEK 293 细胞）的化合物，IC 50值分别为 1.97 ± 1.29 μM、3.06 ± 1.07 μM 和 22.01 ± 0.77 μM。分别为人宫颈癌 (HeLa)、人乳腺癌 (MCF-7) 和人脑癌 (U87MG) 细胞系。化合物5c已被公认为具有最高量子产率（φ= 0.1458）。此外，这些化合物的大量细胞摄取、细胞核靶向能力和

  DOI：

  10.1039/d1nj03915f

文献信息

• Quinoxaline derivatives as immune regulants
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04024142A1

  公开（公告）日：1977-05-17

  Novel quinoxaline derivatives, useful as immune regulatory agents capable of altering the immune response in mammals.

  小说蒽醌衍生物，可作为免疫调节剂使用，能够改变哺乳动物的免疫反应。
• Trifluoromethyl dibenzo[a,c]phenazines as immune regulants
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04064127A1

  公开（公告）日：1977-12-20

  Novel quinoxaline derivatives, useful as immune regulatory agents capable of altering the immune response in mammals.

  小说喹啉衍生物，可作为免疫调节剂使用，能够改变哺乳动物的免疫反应。
• US4064127A
  申请人：——

  公开号：US4064127A

  公开（公告）日：1977-12-20
• US4024142A
  申请人：——

  公开号：US4024142A

  公开（公告）日：1977-05-17
• 9-Arylacenaphtho[1,2-<i>b</i>]quinoxalines <i>via</i> Suzuki coupling reaction as cancer therapeutic and cellular imaging agents
  作者：Lavanya Thilak Babu、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/d1nj03915f

  日期：——

  development of promising anticancer chemotherapeutics is a great challenge to scientists to combat the pervasiveness of pernicious cancer. In line with this, the aim of this work is to develop a set of 9-arylacenaphtho[1,2-b]quinoxaline analogues with the capability of imaging, as well as terminating, cancer cells in the human body, exploiting the powerful anticancer activity of the quinoxaline and acenaphthene

  目前基于开发有前景的抗癌化疗药物的研究对科学家们对抗恶性癌症的普遍性是一个巨大的挑战。与此相一致，这项工作的目的是开发一套具有成像和终止人体内癌细胞能力的9-芳基萘并[1,2- b ]喹喔啉类似物，利用强大的抗癌作用喹喔啉和苊部分的活性。苯并喹喔啉的刚性平面圆盘状框架使它们能够通过π-π 堆叠嵌入螺旋 DNA ，并且通过将各种芳基引入核心部分，这些化合物的荧光特性随着 π 共轭的延伸而增加通过铃木偶联反应。精确的细胞毒性筛选显示，化合物5a是该系列所有成员中最有效和选择性（相对于 HEK 293 细胞）的化合物，IC 50值分别为 1.97 ± 1.29 μM、3.06 ± 1.07 μM 和 22.01 ± 0.77 μM。分别为人宫颈癌 (HeLa)、人乳腺癌 (MCF-7) 和人脑癌 (U87MG) 细胞系。化合物5c已被公认为具有最高量子产率（φ= 0.1458）。此外，这些化合物的大量细胞摄取、细胞核靶向能力和