[(2S,3S)-((2Z,5Z)-3-Octa-2,5-dienyl)-oxiranyl]-methanol | 107740-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: [(2S,3S)-((2Z,5Z)-3-Octa-2,5-dienyl)-oxiranyl]-methanol
• CAS: 107740-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QNLDXLAPCXMDNF-VVTHOALKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-((2Z,5Z)-3-Octa-2,5-dienyl)-oxiranyl]-methanol 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  促分解和组织再生性Maresin硫键结合物的第一个全合成

  摘要：

  由二十二碳六烯酸衍生的促分辨和组织再生性Maresin硫基-共轭物的第一个立体有择的全合成方法：13 R，14 S -MCTR1，13 R，14 S -MCTR2和13 R，14 S -MCTR3实现。关键中间体13小号，14 š酯使用手性池策略合成由2-脱氧-开始-环氧Maresin甲基d -核糖。谷胱甘肽，1-半胱氨酰甘氨酸和1-半胱氨酸甲酯盐酸盐分别进行的维蒂希反应，选择性环氧化物的形成和环氧化物的打开是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.131
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-((2Z,5Z)-3-Octa-2,5-dienyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  促分解和组织再生性Maresin硫键结合物的第一个全合成

  摘要：

  由二十二碳六烯酸衍生的促分辨和组织再生性Maresin硫基-共轭物的第一个立体有择的全合成方法：13 R，14 S -MCTR1，13 R，14 S -MCTR2和13 R，14 S -MCTR3实现。关键中间体13小号，14 š酯使用手性池策略合成由2-脱氧-开始-环氧Maresin甲基d -核糖。谷胱甘肽，1-半胱氨酰甘氨酸和1-半胱氨酸甲酯盐酸盐分别进行的维蒂希反应，选择性环氧化物的形成和环氧化物的打开是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.131

文献信息

• General method to transform chiral 2,3-epoxyalcohols into erythro or threo 1,2-epoxyalcohols with total stereochemical control
  作者：J.M Palazón、B Añorbe、V.S Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85114-x

  日期：1986.1