4-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-1-fluoro-N-((1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl)-2-naphthamide | 1802154-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-1-fluoro-N-((1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl)-2-naphthamide
• 英文别名: 4-((6-Chloropyridin-3-yl)methyl)-1-fluoro-N-((1SR,2SR)-2-hydroxycyclohexyl)-2-naphthamide；4-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-1-fluoro-N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1802154-31-9
• 化学式: C₂₃H₂₂ClFN₂O₂
• 分子量: 412.891
• InChiKey: ODFVXVSVXQOSMG-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-1-fluoro-N-((1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl)-2-naphthamide 、 1-甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-1H-吡唑 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1-fluoro-N-((1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl)-4-((6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-3-yl)methyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORO-NAPHTHYL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE FLUORO-NAPHTYLE

  摘要：

  本发明涉及通式化合物，其中R1为C4-6环烷基或C4-6杂环烷基，其可任选地被一个或两个选自羟基或低级烷基的取代基取代；A为苯基、吡啶基或哌啶基；R2为氢、卤素、低级烷基、氰基、C4-6环烷基、低级烷氧基、被卤素取代的低级烷氧基，或为可任选地被低级烷基取代的五元或六元杂芳基；n为1或2；或涉及药学上可接受的酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。这些化合物可用于治疗或预防阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。

  公开号：

  WO2015110370A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-fluoro-2-naphthoic acid 在 草酰氯 、 bis[tris( 1,1-dimethylethyl)phosphine]-palladium 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-1-fluoro-N-((1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl)-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORO-NAPHTHYL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE FLUORO-NAPHTYLE

  摘要：

  本发明涉及通式化合物，其中R1为C4-6环烷基或C4-6杂环烷基，其可任选地被一个或两个选自羟基或低级烷基的取代基取代；A为苯基、吡啶基或哌啶基；R2为氢、卤素、低级烷基、氰基、C4-6环烷基、低级烷氧基、被卤素取代的低级烷氧基，或为可任选地被低级烷基取代的五元或六元杂芳基；n为1或2；或涉及药学上可接受的酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。这些化合物可用于治疗或预防阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。

  公开号：

  WO2015110370A1

文献信息

• FLOURO-NAPHTHYL DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160326144A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to compounds of formula wherein R 1 is C 4-6 -cycloalkyl or C 4-6 -heterocycloalkyl, which are optionally substituted by one or two substituents, selected from hydroxy or lower alkyl; A is phenyl, pyridinyl or piperidinyl; R 2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, cyano, C 4-6 -cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen, or is a five- or six-membered heteroaryl, optionally substituted by lower alkyl; n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The compounds may be used for the treatment or prophylaxis of Alzheimer's disease, cognitive impairment, schizophrenia, pain or sleep disorders.

  本发明涉及通式化合物，其中R1为C4-6环烷基或C4-6杂环烷基，其任选地被一个或两个选自羟基或低级烷基的取代基取代；A为苯基、吡啶基或哌啶基；R2为氢、卤素、低级烷基、氰基、C4-6环烷基、低级烷氧基、被卤素取代的低级烷氧基，或为任选地被低级烷基取代的五元或六元杂芳基；n为1或2；或涉及药学上可接受的酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。这些化合物可用于治疗或预防阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。
• US9708302B2
  申请人：——

  公开号：US9708302B2

  公开（公告）日：2017-07-18