1-(4-methoxyphenyl)-3-(3'-chlorophenyl)-2-propen-1-one | 52182-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(3'-chlorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 3-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-；3-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 52182-25-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: UNNQBOJITJAFMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(3'-chlorophenyl)-2-propen-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到5-(3-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Popat; Nimavat; Kachhadia, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 7, p. 707 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醇 、 4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 氧气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以60%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-(3'-chlorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  C–C偶联反应的Co–N–C催化剂：催化性能和活性位点

  摘要：

  C–C键形成反应在化学中对于从容易获得的简单底物构建复杂大分子非常重要。但是，它们通常涉及有机卤化物的使用，并且具有毒性或环境问题。我们报告了一种有效且对环境无害的方法-伯醇和仲醇的好氧氧化交叉偶联-直接生产α，β-不饱和酮，这是合成农业化学，制药和其他精细化学品的关键中间体。一种无贵金属的Co–N–C催化剂，是由钴-菲咯啉配合物在中孔碳载体上热解衍生而来的，可用于目标反应，并具有很高的催化活性（转换频率为3.8 s –1基于Co的单原子，超过了文献中的技术水平），良好的可回收性以及对各种基材的广泛适用性（28个示例）。有人建议在Co–N–C催化剂中的活性位是在石墨薄片内与N键合的Co单原子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01223

文献信息

• Environment Friendly Synthesis of <i>N</i>′-(1,3-Diphenylallylidene)-1-ethyl-7-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carbohydrazides: Crystal Structure and Their Anti-oxidant Potential
  作者：Shafaq Mubarak、Muhammad Zia-Ur-Rehman、Nadia Jamil、Muhammad Zaheer、Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah Mohammad Asiri

  DOI：10.1248/cpb.c19-00478

  日期：2019.11.1

  An environment friendly synthesis of novel hybrid pharmacophores derived from synergism of nalidixic acid and 1,3-diphenylprop-2-en-1-ones is described. Percent yield and reaction times of microwave assisted reactions have been compared with the reactions carried out under conventional reaction conditions which show marked decrease in reaction times and significant increase in yields. Besides, anti-oxidant

  描述了一种环境友好的合成方法，该方法由萘啶酸和1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮的协同作用衍生而来。已经将微波辅助反应的产率和反应时间与在常规反应条件下进行的反应进行了比较，所述反应在反应时间上显着减少并且产率显着增加。此外，对合成的杂化化合物的抗氧化能力进行了评估，其中一些化合物表现出明显的抗坏血酸当量三价铁还原抗氧化剂能力（FRAP）和金属螯合能力。还介绍了合成系列的一个代表的晶体研究。
• Methanol as hydrogen source: Chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones with a rhodacycle
  作者：Ahmed H. Aboo、Robina Begum、Liangliang Zhao、Zahoor H. Farooqi、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63367-x

  日期：2019.11

  economic and easy-to-handle hydrogen source. It has rarely been used in transfer hydrogenation reactions, however. We herein report that a cyclometalated rhodium complex, rhodacycle, catalyzes highly chemoselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones with methanol as the hydrogen source. A wide variety of chalcones, styryl methyl ketones and vinyl methyl ketones, including sterically demanding

  摘要 甲醇是一种安全、经济且易于处理的氢源。然而，它很少用于转移氢化反应。我们在此报告了一种环金属化铑配合物，铑环，以甲醇为氢源催化 α,β-不饱和酮的高度化学选择性氢化。多种查耳酮、苯乙烯基甲基酮和乙烯基甲基酮，包括空间要求高的那些，在回流的甲醇中在很短的反应时间内被还原为饱和酮，不需要中间气体保护，也没有羰基部分的还原观察到的。所描述的催化提供了一种实际上简单且操作安全的方法，用于还原 α,β-不饱和酮化合物中的烯键。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by rare-earth metal amides RE[N(SiMe₃)₂]₃with chiral TADDOL ligands
  作者：Haiwen Shan、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/d0nj05228k

  日期：——

  The catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) has been well established using rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 (RE = La(1), Nd(2), Sm(3), Y(4), Yb(5)) with chiral TADDOL ligands. It was found that the combination of Yb[N(SiMe3)2]3 and chiral TADDOL ligand H2L2 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetra-3,5-bis(trifluormethylphenyl)-1,3-dioxolane-4

  α的催化不对称环氧化，通过β不饱和酮叔-butylhydroperoxide（TBHP）已经很好地使用稀土类金属酰胺建立RE [N（森达3）2 ] 3（RE = La（上1），钕（2） ，Sm（3），Y（4），Yb（5））和手性TADDOL配体。发现Yb [N（SiMe 3）2 ] 3和手性TADDOL配体H 2 L 2（（4 S，5 S）摩尔比为1：1的）-2,2-二甲基-α，α，α'，α'-tetra-3,5-双（三氟甲基苯基）-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）最佳选择，使用DBU作为添加剂，可以以优异的收率（89–99％）和良好至高的对映选择性（57–94％ee）提供所需的环氧化物。各种底物被证明具有官能团耐受性。此外，还进行了克级实验和衍生化实验。
• Asymmetric Hydrophosphonylation of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rare-Earth Metal Complexes Bearing Trost Ligands
  作者：Huifang Song、Yuli Sun、Chengrong Lu、Bei Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00342

  日期：2022.6.17

  characterized by X-ray diffraction analysis. The chiral rare-earth metal complexes 1–7 displayed high reactivity in the asymmetric hydrophosphonylation of α,β-unsaturated ketones, and 5 mol % of complex 7 together with 10 mol % of chiral diamine (1S,2S)-1,2-cyclohexanediamine were proved to be the optimal catalyst combination. Various hydrophosphonylation products with excellent yields and high to excellent

  手性双核稀土金属配合物 RE 2 L n 2 ( n = 1, RE = Y( 1 ), Eu( 2 ), Nd( 3 ), La( 4 ), Gd( 5 ); n = 2, RE = Eu( 6 ), Gd( 7 )) 由相应的 Trost 配体 H 3 L 1或 H 3 L 2 (H 3 L 1 = ( S , S )-2,6-bis[2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-)稳定1-基甲基]-4-甲基苯酚，H 3 L 2 = (制备了S , S )-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)吡咯烷-1-基甲基]-4-氯苯酚)，并通过 X 射线衍射分析表征了三个未知的配合物5-7 。手性稀土金属配合物1-7在 α,β-不饱和酮的不对称氢膦酰化反应中表现出高反应性，5 mol% 的配合物 7与10 mol% 的手性二胺 (1 S ,2 S )-1, 2-环己二胺被证
• Synthesis, anticancer activity and molecular simulation of N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thioureas containing pyrimidine ring
  作者：Vu Ngoc Toan、Nguyen Dinh Thanh、Do Son Hai、Nguyen Minh Tri

  DOI：10.1039/d4nj00209a

  日期：——

  A series of thioureas 7a–k containing pyrimidine and a D-glucose moiety were synthesized through the reaction between substituted 2-aminopyrimidines 3a–k and tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate 6. The yields achieved were 55–77%. Compounds 7a–k were screened for their anticancer activity against breast adenocarcinoma MCF-7, hepatocellular carcinoma HepG2, cervical cancer HeLa, and lung

  通过取代的2-氨基嘧啶3a-k与四-O-乙酰基-β- D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯6之间的反应合成了一系列含有嘧啶和D-葡萄糖部分的硫脲7a-k。产率达到 55-77%。筛选了化合物7a-k对乳腺癌 MCF-7、肝细胞癌 HepG2、宫颈癌 HeLa 和肺腺癌 SK-LU-1 细胞系的抗癌活性。表现出最高潜在抑制活性的化合物包括7b（针对 MCF-7 和 SK-LU-1 细胞的 IC 50 = 1.16 ± 0.22 μM 和 1.22 ± 0.41 μM）、7e（针对 HeLa 细胞的 IC 50 = 1.12 ± 0.13 μM ）细胞）和7 小时（针对 HepG2 细胞的 IC 50 = 1.12 ± 0.11 μM）。化合物7h和7k表现出EGFR抑制活性，IC 50值分别为12.23±0.21nM和24.16±0.23nM。与索拉非尼相比，它们还表现出 VEGFR-2 抑制活性，IC