N-Methyl-2-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl]ethene-1-sulfonamide | 121679-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-2-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl]ethene-1-sulfonamide
• 英文别名: N-methyl-2-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl]ethenesulfonamide
• CAS: 121679-24-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 333.455
• InChiKey: HJDLMUVBTJHSPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.258

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-(1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Methyl-2-[3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indol-5-yl]ethene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合成5-溴-3-（1-甲基哌啶-4-基）-1 H-吲哚的改进方法：纳拉曲坦盐酸盐合成中的关键中间体

  摘要：

  已经开发出一种改进的方法，用于合成5-溴-3-（1-甲基哌啶-4-基）-1 H-吲哚，其是盐酸那拉曲普坦的关键中间体，被用作偏头痛药物。为扩大规模，开发了一种使用三乙基硅烷的新型一锅法合成程序。

  DOI：

  10.1021/op100018r

文献信息

• An Improved Process for the Synthesis of 5-Bromo-3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1<i>H</i>-indole: A Key Intermediate in the Synthesis of Naratriptan Hydrochloride
  作者：Nellisara D. Shashikumar、Ganga Naika Krishnamurthy、Sundara Raj Rao K、Kanakamajalu Shridhara、Halehatti S. Bhojya Naik、Kuppuswamy Nagarajan

  DOI：10.1021/op100018r

  日期：2010.7.16

  An improved process has been developed for the synthesis of 5-bromo-3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indole, a key intermediate of naratriptan hydrochloride, which is used as a drug for migraine. A novel one-pot synthetic procedure using triethyl silane was developed for scale-up.

  已经开发出一种改进的方法，用于合成5-溴-3-（1-甲基哌啶-4-基）-1 H-吲哚，其是盐酸那拉曲普坦的关键中间体，被用作偏头痛药物。为扩大规模，开发了一种使用三乙基硅烷的新型一锅法合成程序。