6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1258212-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-Bromo-2-(4-nitrophenyl)-3H-1,3-benzodiazole；6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1258212-71-3
• 化学式: C₁₃H₈BrN₃O₂
• 分子量: 318.129
• InChiKey: AAKXXFVQNJXNTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到6-bromo-2-(4-aminophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选鉴定和化学优化的取代2-芳基苯并咪唑类新的非锌结合MMP-2抑制剂。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMPs）是锌依赖性内切蛋白酶的一大家族，已知在肿瘤的进展和侵袭性中起多种调节作用。多年来，这鼓励了针对抗癌治疗的MMP，尤其是MMP-2的方法。由于在临床上出现毒性和其他缺陷，基于（假）肽支架组装的非特异性锌结合基（ZBGs）的MMP抑制剂的早期世代已被中止，这为有或没有锌螯合剂部分的抑制剂铺平了道路。结合催化锌离子。在本文中，我们继续寻找新的非锌结合性MMP-2抑制剂：利用先前鉴定的化合物，开展了虚拟筛选（VS）运动，并导致了新一类配体的鉴定。通过合成几种类似物来探索苯并咪唑支架的构效关系（SAR），这些类似物的抑制活性已通过酶抑制试验进行了测试。通过执行分子简化方法，我们公开了不同组的MMP-2单位数微摩尔抑制剂，与所选先导化合物相比，抑制活性和对脱靶MMP-8的选择性提高了多达十倍。对具有对接的特权结构的MMP-2配合物进行的分子动力学计算证实，分析的抑制剂可避免靶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115257
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 4-溴邻苯二胺 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以84%的产率得到6-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选鉴定和化学优化的取代2-芳基苯并咪唑类新的非锌结合MMP-2抑制剂。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMPs）是锌依赖性内切蛋白酶的一大家族，已知在肿瘤的进展和侵袭性中起多种调节作用。多年来，这鼓励了针对抗癌治疗的MMP，尤其是MMP-2的方法。由于在临床上出现毒性和其他缺陷，基于（假）肽支架组装的非特异性锌结合基（ZBGs）的MMP抑制剂的早期世代已被中止，这为有或没有锌螯合剂部分的抑制剂铺平了道路。结合催化锌离子。在本文中，我们继续寻找新的非锌结合性MMP-2抑制剂：利用先前鉴定的化合物，开展了虚拟筛选（VS）运动，并导致了新一类配体的鉴定。通过合成几种类似物来探索苯并咪唑支架的构效关系（SAR），这些类似物的抑制活性已通过酶抑制试验进行了测试。通过执行分子简化方法，我们公开了不同组的MMP-2单位数微摩尔抑制剂，与所选先导化合物相比，抑制活性和对脱靶MMP-8的选择性提高了多达十倍。对具有对接的特权结构的MMP-2配合物进行的分子动力学计算证实，分析的抑制剂可避免靶

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115257

文献信息

• Novel Method for the Syntheses of 2-Substituted Benzimidazoles Using Ti(IV) Isopropoxide and Cumene Hydroperoxide
  作者：Freddy H. Havaldar、Ganesh Mule、Bhushan Dabholkar

  DOI：10.1080/00397911.2011.571803

  日期：2011.8

  Abstract Various 2-substituted benzimidazoles were prepared in one pot by condensation of o-phenylenediamine with an appropriate aldehyde in good to excellent yields using a mixture of Ti(IV) isopropoxide and cumene hydroperoxide.

  摘要 使用 Ti(IV) 异丙醇和枯烯氢过氧化物的混合物，通过邻苯二胺与适当的醛缩合反应，在一个锅中制备了各种 2-取代苯并咪唑。
• Design, synthesis, α-glucosidase inhibitory activity, molecular docking and QSAR studies of benzimidazole derivatives
  作者：Leila Dinparast、Hassan Valizadeh、Mir Babak Bahadori、Somaieh Soltani、Behvar Asghari、Mohammad-Reza Rashidi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.005

  日期：2016.6

  In this study the green, one-pot, solvent-free and selective synthesis of benzimidazole derivatives is reported. The reactions were catalyzed by ZnO/MgO containing ZnO nanoparticles as a highly effective, non-toxic and environmentally friendly catalyst. The structure of synthesized benzimidazoles was characterized using spectroscopic technics (FT-IR, (HNMR)-H-1, (CNMR)-C-13). Synthesized compounds were evaluated for their alpha-glucosidase inhibitory potential. Compounds 3c, 3e, 3l and 4n were potent inhibitors with IC50 values ranging from 60.7 to 168.4 mu M. In silica studies were performed to explore the binding modes and interactions between enzyme and synthesized benzimidazoles. Developed linear QSAR model based on density and molecular weight could predict bioactivity of newly synthesized compounds well. Molecular docking studies revealed the availability of some hydrophobic interactions. In addition, the bioactivity of most potent compounds had good correlation with estimated free energy of binding (Delta G(binding)) which was calculated according to docked best conformations. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Mild and Efficient Synthesis of Benzimidazole Using Lead Peroxide Under Solvent-Free Conditions
  作者：Vishvanath D. Patil、Jaymala Patil、Priyanka Rege、Ganesh Dere

  DOI：10.1080/00397910903531789

  日期：2010.12.21

  Benzimidazole derivatives have been synthesized using a catalytic amount of lead peroxide (PbO2) at room temperature with excellent yields. The remarkable selectivities under mild, neutral and solvent-free conditions and use of a commercially available, inexpensive catalyst are attractive features of this method.
• Virtual screening identification and chemical optimization of substituted 2-arylbenzimidazoles as new non-zinc-binding MMP-2 inhibitors
  作者：Antonio Laghezza、Grazia Luisi、Alessia Caradonna、Antonella Di Pizio、Luca Piemontese、Fulvio Loiodice、Mariangela Agamennone、Paolo Tortorella

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115257

  日期：2020.2

  structure-activity relationship (SAR) of the benzimidazole scaffold was explored by synthesis of several analogues whose inhibition activity was tested with enzyme inhibition assays. By performing the molecular simplification approach, we disclosed different sets of single-digit micromolar inhibitors of MMP-2, with up to a ten-fold increase in inhibitory activity and ameliorated selectivity towards off-target

  基质金属蛋白酶（MMPs）是锌依赖性内切蛋白酶的一大家族，已知在肿瘤的进展和侵袭性中起多种调节作用。多年来，这鼓励了针对抗癌治疗的MMP，尤其是MMP-2的方法。由于在临床上出现毒性和其他缺陷，基于（假）肽支架组装的非特异性锌结合基（ZBGs）的MMP抑制剂的早期世代已被中止，这为有或没有锌螯合剂部分的抑制剂铺平了道路。结合催化锌离子。在本文中，我们继续寻找新的非锌结合性MMP-2抑制剂：利用先前鉴定的化合物，开展了虚拟筛选（VS）运动，并导致了新一类配体的鉴定。通过合成几种类似物来探索苯并咪唑支架的构效关系（SAR），这些类似物的抑制活性已通过酶抑制试验进行了测试。通过执行分子简化方法，我们公开了不同组的MMP-2单位数微摩尔抑制剂，与所选先导化合物相比，抑制活性和对脱靶MMP-8的选择性提高了多达十倍。对具有对接的特权结构的MMP-2配合物进行的分子动力学计算证实，分析的抑制剂可避免靶