2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-L-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 162490-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-L-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 162490-30-4
• 化学式: C₆₈H₆₂O₁₅
• 分子量: 1119.23
• InChiKey: YXBNBNUOZFZWGK-YBQJOGDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.96
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-β-L-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-Hydroxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Roennow, Tor E. C. L.; Meldel, Morten; Bock, Klaus, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 2, p. 197 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-L-glucopyranosyl bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以5%的产率得到octa-O-benzyl α,β-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Roennow, Tor E. C. L.; Meldel, Morten; Bock, Klaus, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 2, p. 197 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of O-glycosyl trichloroacetimidates in the synthesis of unsymmetrical trehalose analogues
  作者：Tor E.C.L. Ronnow、Morten Meldal、Klaus Bock

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86287-4

  日期：1994.11

  The coupling of O-glycosyltrichloroacetimidates with 2,3,4,6-tetra-O-benzylated monosaccharides (gluco, manno, galacto) promoted by TMSOTf is described, and the compositions of the crude reaction mixtures, determined by C-13 NMR spectroscopy, are presented. Unsymmetrical trehalose derivatives can be synthesized by such couplings. The versatility of the trichloroacetimidates for the synthesis of trehalose analogues has furthermore been demonstrated by the glycosylation of anomerically unprotected maltose heptabenzoylate affording two trehalose-containing trisaccharides, and by the synthesis of alpha-D-galactopyranosyl alpha-D-mannopyranoside.