6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-b]quinoline | 1265071-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-b]quinoline
• CAS: 1265071-83-7
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NS
• 分子量: 332.253
• InChiKey: QWOHIEAENPIALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)quinolin-2(1H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydrothieno[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷类抗乙肝病毒药物的6-氯-4-（2-氯苯基）-3-（2-羟乙基）喹啉-2（1 H）-一衍生物的构效关系研究

  摘要：

  合成了一系列新型的6-氯-4-（2-氯苯基）-3-（2-羟乙基）喹啉-2（1 H）-一衍生物，并评估了其抗乙型肝炎病毒（anti-HBV）的活性。体外研究其结构-活性关系（SAR）。大多数合成的化合物都具有有效的抗HBV活性，其中有希望的化合物44对肝炎表面抗原（HBsAg）（IC 50  = 0.010 mM，SI> 135），戊型肝炎抗原（HBeAg）的分泌具有显着的抑制作用。（IC 50  = 0.026 mM，SI> 51）和HBV DNA复制（IC 50  = 0.045 mM）。初步机理研究表明化合物44 可以主要增强HBV ENI（enhancer I），EN-II（enhancer II）的转录活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.019

文献信息

• Thermally induced formal [3+2] cyclization of ortho-aminoaryl-tethered alkylidenecyclopropanes: facile synthesis of furoquinoline and thienoquinoline derivatives
  作者：Liu-Zhu Yu、Xu-Bo Hu、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1039/c5cc09218c

  日期：——

  A facile synthetic method to access furoquinoline and thienoquinoline derivatives has been disclosed via a thermal induced ring-opening and cyclization reaction from aniline-tethered alkylidenecyclopropanes with in situ generated isocyanates or...

  通过热诱导的开环和环化反应，由苯胺系链的亚烷基亚环丙烷与原位生成的异氰酸酯或环戊二烯反应，公开了一种简便的合成方法来获取呋喃喹啉和噻吩并喹啉衍生物。
• Structure–activity relationships study of 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl) quinolin-2(1H)-one derivatives as novel non-nucleoside anti-hepatitis B virus agents
  作者：Rui-Hua Guo、Quan Zhang、Yun-Bao Ma、Jie Luo、Chang-An Geng、Li-Jun Wang、Xue-Mei Zhang、Jun Zhou、Zhi-Yong Jiang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.019

  日期：2011.1

  A series of novel 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl) quinolin-2(1H)-one derivatives were synthesized and evaluated for anti-hepatitis B virus (anti-HBV) activities in vitro to explore their structure–activity relationships (SARs). Most of the synthesized compounds possessed potent anti-HBV activity, of which the promising compound 44 exhibited significantly inhibitory potency against the

  合成了一系列新型的6-氯-4-（2-氯苯基）-3-（2-羟乙基）喹啉-2（1 H）-一衍生物，并评估了其抗乙型肝炎病毒（anti-HBV）的活性。体外研究其结构-活性关系（SAR）。大多数合成的化合物都具有有效的抗HBV活性，其中有希望的化合物44对肝炎表面抗原（HBsAg）（IC 50  = 0.010 mM，SI> 135），戊型肝炎抗原（HBeAg）的分泌具有显着的抑制作用。（IC 50  = 0.026 mM，SI> 51）和HBV DNA复制（IC 50  = 0.045 mM）。初步机理研究表明化合物44 可以主要增强HBV ENI（enhancer I），EN-II（enhancer II）的转录活性。