methyl 4-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-imidazol-2-yl}-4-deoxy-2-O-(triisopropylsilyl)-α-D-arabinopyranoside | 850134-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-imidazol-2-yl}-4-deoxy-2-O-(triisopropylsilyl)-α-D-arabinopyranoside
• 英文别名: tert-butyl 2-[(3R,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-3-yl]imidazole-1-carboxylate
• CAS: 850134-13-3
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₆Si
• 分子量: 470.682
• InChiKey: MCMPBXZRCGVZPT-BNDYYXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-imidazol-2-yl}-4-deoxy-2-O-(triisopropylsilyl)-α-D-arabinopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(5R,6S,7R,8R)- and (5S,6S,7R,8R)-5,6,7,8-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-5,6,7-triol
  参考文献：
  名称：

  融合异构体咪唑并吡啶的合成及其作为顺式和反质子化糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  的半乳糖-和葡萄糖-配置咪唑并吡啶4和5合成为的潜在抑制剂的合成-protonating β -glycosidases。甲基α -D-吡喃吡喃糖苷（9）转化为3,4-脱水-β -L-核糖苷16，经Et 2 AlCN处理后得到腈17（76-85％）。17与氨基乙醛二甲基乙缩醛的铝酸二甲酯反应直接导致支链lyxo构型的咪唑27（53％），将其水解成的平衡混合物4和28 - 30。的可氧化还原27提供的阿拉伯-型咪唑42（约48％来自27）。的水解42导致了混合物5 / 45（63-90％）。抗-Protonating β -galactosidases和β葡糖苷酶（家庭1和2）仅微弱地抑制由4 / 28 - 30和5 / 45分别。还有顺-protonating纤维素酶（Cel7A纤维）中的溶液通过弱的单糖模拟物抑制5 / 45，表明要么单糖模拟物太小抑制Cel7A纤维，或同分异构体融合四氢咪唑并[1

  DOI：

  10.1002/hlca.200490287
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-deoxy-4-(1H-imidazol-2-yl)-2-O-(triisopropylsilyl)-α-D-lyxopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 methyl 4-{1-[(tert-butoxy)carbonyl]-1H-imidazol-2-yl}-4-deoxy-2-O-(triisopropylsilyl)-α-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  融合异构体咪唑并吡啶的合成及其作为顺式和反质子化糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  的半乳糖-和葡萄糖-配置咪唑并吡啶4和5合成为的潜在抑制剂的合成-protonating β -glycosidases。甲基α -D-吡喃吡喃糖苷（9）转化为3,4-脱水-β -L-核糖苷16，经Et 2 AlCN处理后得到腈17（76-85％）。17与氨基乙醛二甲基乙缩醛的铝酸二甲酯反应直接导致支链lyxo构型的咪唑27（53％），将其水解成的平衡混合物4和28 - 30。的可氧化还原27提供的阿拉伯-型咪唑42（约48％来自27）。的水解42导致了混合物5 / 45（63-90％）。抗-Protonating β -galactosidases和β葡糖苷酶（家庭1和2）仅微弱地抑制由4 / 28 - 30和5 / 45分别。还有顺-protonating纤维素酶（Cel7A纤维）中的溶液通过弱的单糖模拟物抑制5 / 45，表明要么单糖模拟物太小抑制Cel7A纤维，或同分异构体融合四氢咪唑并[1

  DOI：

  10.1002/hlca.200490287

文献信息

• Synthesis of a Fusion-Isomeric Cellobionoimidazole and Its Evaluation against thesyn-Protonating Glycosidase Cel7A
  作者：Narinder Mohal、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200590260

  日期：2005.12

  The fusion-isomeric cellobinoimidazole 2, a potential inhibitor of the syn-protonating β-glycosidase Cel7A, was synthesised by Koenigs–Knorr glycosylation of the α-D-arabinopyranoside 32, followed by selective hydrolysis. Glycosylation of 32 with acetobromoglucose 6 proceeded with poor diastereoselectivity, giving the desired 1,3-linked β-d-disaccharide 35 as minor product, besides the major 1,3-linked

  通过对α-D-阿拉伯吡喃糖苷32进行Koenigs-Knorr糖基化，然后进行选择性水解，合成了融合异构体cellobinoimidazole 2（一种潜在的顺质子化β-糖苷酶Cel7A抑制剂）。用乙酰溴葡萄糖6进行32的糖基化，其非对映选择性差，除了主要的1,3-连接的α-d-二糖36以外，还提供了所需的1,3-连接的β -d-二糖35作为次要产物。Hg 2 + -促进的32的糖基化主要导致1,2-原酸酯33。顺序除去35个甲硅烷基，乙酰基和烯丙基会导致形成45:55的平衡混合物2和甘露聚糖配置的异构体39。同样，对36进行脱保护得到丙二咪唑42和甘露聚糖构型的异构体43的混合物。根据一个已知的协议，糖基受体32是由11个步骤合成的，D- lyxose的总收率为8–13％。α-d葡糖苷的甲硅烷基化阿拉伯糖部分13 - 19，33，34，和36采用4 Ç 1β -d-葡萄糖苷17和35的阿拉伯吡喃糖基部分以4