5,5-Dimethyl-2-hexyne-1,4-diol | 130690-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-2-hexyne-1,4-diol
• 英文别名: 5,5-dimethyl-hex-2-yne-1,4-diol；5,5-Dimethyl-hex-2-in-1,4-diol；5,5-Dimethylhex-2-yne-1,4-diol
• CAS: 130690-75-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ZEKXNDHDGXFMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-2-hexyne-1,4-diol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 辛烯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,5-Dimethyl-Z-2-hexene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二恶英的非对映选择性分子间Heck反应。

  摘要：

  报道了1，3-二氧杂环丁烷的高度非对映选择性分子间Heck反应。在二恶英的2-和4-位上的取代指导Pd配位和随后的烯烃插入，以高收率和高非对映选择性提供反式-二取代加合物。在其他烯属官能团的存在下，化学选择性的Heck反应发生在二氧杂戊烯上。已经进行了标记研究，表明该反应处于动力学控制之下。

  DOI：

  10.1021/ol702294u
• 作为产物：
  描述：

  1-t-butyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-Dimethyl-2-hexyne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  制备，结构和独特的4-亚乙烯基氧杂唑烷-2-酮的热[2 + 2]，[4 + 2]和[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  4亚乙烯基-2-恶唑烷酮（2）的末端异戊烯Cα=Cβ键（2）易于与各种末端炔烃，烯烃和1,3-二烯进行[2 + 2]环加成反应，无论它们的电子形式如何在严格的热活化条件下（70-100摄氏度），可得到3取代的（Z）-亚甲基环丁烯6、3取代的亚甲基环丁烷7和8、3乙烯基亚甲基环丁烷9，收率良好。烯烃与2反应，完全保留构型。在实验证据和量子力学方法的基础上，得出结论[2 + 2]环加成反应是通过协调一致的[（pi（2s）+ pi（2s））（丙二烯）+ pi（2s）Huckel跃迁态进行的。另一方面，一些高度极化的烯酮和一氧化氮 在内部C（4）=Cα双键上与2选择性反应，分别得到螺化合物10和11。弯曲的异戊烯键（173-176度）和与2相关的独特反应性归因于低洼的LUMO（Cα=Cβ），由贯穿空间的sigma *（N-SO）证实。 （2））-pi *（Cα＝Cβ）轨道相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200304586

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted dienes by the double ortho ester Claisen rearrangement
  作者：Suk-pyo Hong、Sung-jun Yoon、Byung-chan Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.015

  日期：2005.1

  This letter shows the highly stereoselective synthesis of substituted (E)-1,3-dienes from substituted propargylic diols via the double ortho ester Claisen rearrangement. The cyclohexyl-substituted diene undergoes thermal Diels–Alder cycloaddition with maleic anhydride to produce the corresponding bicyclic diester in highly stereoselective manner.

  这封信显示了通过双原酸酯克莱森重排从取代的炔丙二醇中高度立体选择性地合成了取代的（E）-1,3-二烯。环己基取代的二烯与马来酸酐进行热Diels-Alder环加成反应，以高度立体选择性的方式生成相应的双环二酯。
• Efficient synthesis of 4-ethenylidene-2-oxazolidinones via palladium-catalyzed aminocyclization of 2-butyn-1,4-diol biscarbamates
  作者：Masanari Kimura、Yoshinori Wakamiya、Yoshikazu Horino、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00790-9

  日期：1997.6

  4-Ethenylidene-2-oxazolidinones 2, 6, and 9 are prepared in reasonable yields by the reaction of 2-butyn-1,4-diol biscarbamates in the presence of catalytic amounts of Pd-2(dba)(3) . CHCl3 (0.005 equiv) ad triethylamine (0.1 equiv). The allenic three carbons are not aligned straight, but considerably distorted (173.6 degrees); the enamine double bond is reactive toward unsaturated amides (providng 4) and methyl vinyl ketone (providing 10). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Assessment of butene-1,4-diols as starting materials for the preparation of π-Allyltricarbonyliron complexes
  作者：Roderick W. Bates、David Díez-Martín、William J. Kerr、Julian G. Knight、Steven V. Ley、Anna Sakellaridis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90541-1

  日期：1990.1
• Rhodium(I)-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions of Triacetylenic 15-Membered Aza Macrocycles: A Comparative Structural Study
  作者：Sandra Brun、Anna Torrent、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans、Xavier Fontrodona、Jordi Benet-Buchholz、Teodor Parella

  DOI：10.1021/om200927f

  日期：2012.1.9

  A variety of new nitrogen-containing 15-membered triacetylenic macrocycles with one or two alkyl substituents in a propargylic position have been efficiently synthesized and completely characterized. These macrocyclic systems undergo [2 + 2 + 2] cycloaddition reactions, leading to the corresponding fused tetracycles with a benzene core on treatment with Wilkinson's catalyst, [RhCl(PPh3)(3)]. The effects of alkyl chains have been evaluated on both the efficiency of the reaction and the conformational and structural analysis of the reactants.
• Bohlmann, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 657,665
  作者：Bohlmann

  DOI：——

  日期：——