(5-methoxy-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol | 1263063-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
• CAS: 1263063-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: IGDZBBJTBYKZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (9S,10R)-2-methoxy-9-methyl-10-phenyl-7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[b]indol-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性-磷酸-酸催化（4 + 3）环加成反应高度对映体和对映体选择性合成环庚[b]吲哚

  摘要：

  据报道，在手性磷酸催化剂存在下，将1,3-二烯-1-氨基甲酸酯与3-二吲哚甲醇进行高度对映体和非对映体选择性的（4 + 3）环加成反应。本文所述方法可高效获得6-氨基四氢环庚七[b]吲哚，且具有几乎完全的非对映选择性和极佳的对映选择性（> 98：2 dr，最高98％ee）。温和的反应条件，简便的放大比例和广泛的衍生化功能突出了该方法的实用性。机理研究表明，在手性催化磷酸根和中间体碳正离子之间形成离子对之后，环加成反应会逐步发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201807069
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 苯甲醛 在 四甲基胍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(5-methoxy-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  手性-磷酸-酸催化（4 + 3）环加成反应高度对映体和对映体选择性合成环庚[b]吲哚

  摘要：

  据报道，在手性磷酸催化剂存在下，将1,3-二烯-1-氨基甲酸酯与3-二吲哚甲醇进行高度对映体和非对映体选择性的（4 + 3）环加成反应。本文所述方法可高效获得6-氨基四氢环庚七[b]吲哚，且具有几乎完全的非对映选择性和极佳的对映选择性（> 98：2 dr，最高98％ee）。温和的反应条件，简便的放大比例和广泛的衍生化功能突出了该方法的实用性。机理研究表明，在手性催化磷酸根和中间体碳正离子之间形成离子对之后，环加成反应会逐步发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201807069

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Direct Ene Reaction of Indoles
  作者：Bo Han、You-Cai Xiao、Yuan Yao、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201005296

  日期：2010.12.27

  How to fuse heterocycles: The direct enamine–imine isomerization of indoles and subsequent intramolecular imino‐ene has been observed under Lewis acid catalysis. This unique reaction occurred for indoles that contain a tethered olefin functionality, and led to fused indoline heterocycles with excellent diastereocontrol (see scheme).

  如何融合杂环：在路易斯酸催化下已观察到吲哚和随后的分子内亚胺烯的直接烯胺-亚胺异构化。对于包含链状烯烃官能团的吲哚，会发生这种独特的反应，并导致稠合的二氢吲哚杂环具有出色的非对映异构控制作用（请参见方案）。
• Brønsted acid promoted C–C bond formation between indolylmethyl electrophiles and ketene dithioacetals: Diastereoselective synthesis of highly functionalized cyclopenta[b]indoles
  作者：Santosh D. Jadhav、Tavinder Singh、Anand Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152349

  日期：2020.9

  method for the construction of carbon–carbon bonds between α-substituted indolylmethyl electrophiles and ketene dithioacetals is described. This strategy was utilized to access 2,3-disubstituted cyclopenta[b]indoles via formal [3+2] cycloadditions. Readily available indolyl methanols and α-indolyl-α-amino carbonyl compounds serve as electrophiles upon activation by p-toluenesulfonic acid (PTSA) and react

  描述了一种布朗斯台德酸促进的方法，用于在α取代的吲哚基甲基亲电子试剂和乙烯酮二硫缩醛之间建立碳-碳键。利用该策略通过正式的[3 + 2]环加成反应获得2,3-二取代的环戊[ b ]吲哚。现成的吲哚基甲醇和α-吲哚基-α-氨基羰基化合物经p活化后可作为亲电子试剂-甲苯磺酸（PTSA）与乙烯酮二硫缩醛反应，形成两个碳-碳键和一个具有出色的非对映选择性的五元环。采用结构相关的吲哚基前体以实现分子多样性的优势被关键的替代作用所突显，这些作用突出了机理上的差异并指导了反应的发展。
• Formal Asymmetric Organocatalytic [3+2] Cyclization between Enecarbamates and 3-Indolylmethanols: Rapid Access to 3-Aminocyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Clément Lebée、Antti O. Kataja、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201500749

  日期：2015.6.1

  A highly enantio‐ and diastereoselective synthesis of 3‐aminocyclopenta[b]indoles has been developed through formal [3+2] cycloaddition reaction of enecarbamates and 3‐indolylmethanols. This transformation is catalyzed by a chiral phosphoric acid that achieves simultaneous activation of both partners of the cycloaddition. Mechanistic data are also presented that suggest that the reaction occurs through

  通过氨基甲酸酯和3-吲哚基甲醇的正式[3 + 2]环加成反应，已开发出高度对映体和非对映体选择性的3-氨基环戊[ b ]吲哚。该转化由手性磷酸催化，该手性磷酸实现了环加成的两个配偶体的同时活化。还提供了机理数据，表明该反应通过逐步途径发生。
• Fluorinated alcohol-mediated [4 + 3] cycloaddition reaction of indolyl alcohols with cyclopentadiene
  作者：Jian Liu、Liang Wang、Xiaoxiao Wang、Lubin Xu、Zhihui Hao、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c6ob01953f

  日期：——

  + 3] cycloaddition reaction of 3-indolylmethanols with cyclopentadiene in hexafluoroisopropanol (HFIP), which is catalyst-free and inexpensive, and offers mild reaction conditions, wide substrate scope and convenient workup. This methodology provides the first catalyst- and additive-free [4 + 3] cycloaddition reactions of indolyl alcohols, offering a green and efficient method for the synthesis of cyclohepta[b]indole

  本文介绍了3-吲哚基甲醇与环戊二烯在六氟异丙醇（HFIP）中的高效[4 + 3]环加成反应，该反应无催化剂且价格低廉，并且提供了温和的反应条件，宽泛的底物范围和方便的后处理方法。该方法学提供了吲哚醇的第一个无催化剂和无添加剂的[4 + 3]环加成反应，为合成环庚[ b ]吲哚衍生物提供了一种绿色而有效的方法。
• Highly enantioselective reaction of 2-oxindoles with (3-indolyl)methanols by cooperative Catalysis of a Lewis acid and organocatalyst
  作者：Chuan-Li Ren、Tao Zhang、Xing-Yong Wang、Tao Wu、Jing Ma、Qing-Qing Xuan、Feng Wei、Hong-Yan Huang、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c4ob02035a

  日期：——

  An efficient cooperative biscinchona alkaloid and Lewis acid catalytic system was developed in the enantioselective α-alkylation of 2-oxindoles with (3-indolyl)(phenyl)methanols to provide (2-oxindole)-linker-indole derivatives in good yields (70–83%) with high enantioselectivities (81%–92%).

  在 2-oxindoles 与 (3-indolyl)(phenyl)methanols 的对映体选择性α-烷基化反应中，开发了一种高效的双金鸡纳生物碱和路易斯酸协同催化体系，以良好的收率（70%-83%）和较高的对映体选择性（81%-92%）提供 (2-oxindole)-linker-indole 衍生物。