3-(3,3,3-trifluoropropanoyl)-2H-chromen-2-one | 1400907-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,3,3-trifluoropropanoyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(3,3,3-Trifluoropropanoyl)chromen-2-one
• CAS: 1400907-13-2
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₃
• 分子量: 256.181
• InChiKey: LWQJHYBVWRZDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)香豆素 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到3-(3,3,3-trifluoropropanoyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-卤代酮的三氟甲基化

  摘要：

  α-卤代酮的 CX 键 (X = Br, Cl) 被我们实验室最近开发的氟仿衍生的 CuCF(3) 试剂顺利地三氟甲基化。这是羰基化合物的第一个亲核 α-三氟甲基化反应，也是 CF(3)-C(sp(3)) 偶联的罕见例子。该转化仅使用低成本化学品，并且在室温下以高达 99% 的收率干净地发生，从而为获得有价值的 2,2,2-三氟乙基酮提供了前所未有的轻松入口。

  DOI：

  10.1021/ja307783w