2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylic acid | 113334-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Thiazolecarboxylic acid, 2-(3-hydroxyphenyl)-；2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 113334-58-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: PJBROFATYWROMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylic acid 、 3-氨基丙酸苄基酯 在 三乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到benzyl 3‐[2‐(3‐hydroxyphenyl)thiazole‐4‐carboxamido]-propanoate
  参考文献：
  名称：

  接头和噻吩修饰的联芳烷基羧酸衍生物的合成和抗血吸虫活性

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐

  DOI：

  10.1002/ardp.202100259
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(3-hydroxyphenyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  接头和噻吩修饰的联芳烷基羧酸衍生物的合成和抗血吸虫活性

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐

  DOI：

  10.1002/ardp.202100259

文献信息

• Development and Characterization of New Inhibitors of the Human and Mouse Hematopoietic Prostaglandin D₂ Synthases
  作者：Angelika N. Christ、Larisa Labzin、Gregory T. Bourne、Hirotada Fukunishi、Jane E. Weber、Matthew J. Sweet、Mark L. Smythe、Jack U. Flanagan

  DOI：10.1021/jm100194a

  日期：2010.8.12

  The hematopoietic prostaglandin D2 synthase has a proinflammatory effect in a range of diseases, including allergic asthma, where its product prostaglandin D2 (PGD2) has a role in regulating many of the hallmark disease characteristics. Here we describe the development and characterization of a novel series of hematopoietic prostaglandin D2 synthase inhibitors with potency similar to that of known

  造血前列腺素D 2合酶在包括过敏性哮喘在内的多种疾病中具有促炎作用，其中其产物前列腺素D 2（PGD 2）在调节许多标志性疾病特征中起作用。在这里，我们描述了一系列新型造血前列腺素D 2合酶抑制剂的开发和表征，其功效与已知抑制剂相似。化合物N-苯甲酰基-5-（3-羟苯基）噻吩-2-羧酰胺（化合物8）和N-（1-氨基-1-氧代-3-苯基丙-2-基）-6-（噻吩-2-基烟酰胺（化合物34）在抑制纯化的酶方面表现出较低的微摩尔效价，而在小鼠原代骨髓来源的巨噬细胞和人巨核细胞系MEG-01S中，只有34种减少的Toll样受体（TLR）诱导的PGD 2产生。重要的是，34证实了抑制PGD的更大的选择性2合成与该位于PGH的下游的其它类花生酸2（PGE 2和前列腺环素（6-酮基PGF的标志物1α）和血栓素（TXB 2））相比，已知的抑制剂HQL -79（化合物1）和2-苯基-5-（1 H-吡唑-3-基
• Synthesis and antischistosomal activity of linker‐ and thiophene‐modified biaryl alkyl carboxylic acid derivatives
  作者：Alejandra M. Peter Ventura、Simone Haeberlein、Leonie Konopka、Wiebke Obermann、Arnold Grünweller、Christoph G. Grevelding、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.202100259

  日期：2021.12

  substance class called biaryl alkyl carboxylic acid derivatives, which showed promising antischistosomal activity in vitro. Structure–activity relationship (SAR) studies of the carboxylic acid moiety led to three promising carboxylic amides (morpholine, thiomorpholine, and methyl sulfonyl piperazine) with an antischistosomal activity down to 10 µM (morpholine derivative) and no cytotoxicity up to 100 µM

  血吸虫病是一种被忽视的热带疾病，由血吸虫属血吸虫引起并导致受感染患者的严重发病率。2018 年，有 2.908 亿人需要治疗，每年有 20 万人死亡。这种疾病的治疗依赖于单一药物吡喹酮（PZQ）。然而，在过去几年中，有报道称寄生虫对 PZQ 的敏感性降低。因此，迫切需要针对这种疾病的新药。在过去的几年里，我们专注于一种新的物质类别，称为联芳烷基羧酸衍生物，它在体外显示出有希望的抗血吸虫活性。对羧酸部分的构效关系 (SAR) 研究产生了三种有前途的羧酸酰胺（吗啉、硫代吗啉和甲基磺酰基哌嗪），其抗血吸虫活性低至 10 µM（吗啉衍生物），且无细胞毒性高达 100 µM。这里，我们展示了我们在这个物质类别上的持续工作。我们在扩展的 SAR 研究中调查了接头和噻吩环的修饰是否可以提高抗血吸虫活性。我们发现通过戊二烯基或苄基接头交换烷基接头是可以耐受的，并导致类似的抗血吸虫作用，而噻吩环的交换是不耐