2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)pyrrole | 143615-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)pyrrole
• 英文别名: (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(1H-pyrrole-2-yl)-D-glucitol；2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-glucosyl)pyrrole；2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 143615-45-6
• 化学式: C₃₈H₃₉NO₅
• 分子量: 589.731
• InChiKey: AHAZEFRUPLTFMW-LTBFCVEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-乙基苯 、 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)pyrrole 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[1-(4-ethylbenzyl)-1H-pyrrole-2-yl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  C-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1609785B1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 5A molecular sieve 、 Dowex (H+form) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯C-糖缀合物的合成与转化

  摘要：

  对映体纯的开链α-pyrrylalditols 2，3，5和7个双核dipyrrylmethanes 8-10轴承手性alditolyl桥已经通过甘油的直接偶联合成1，阿拉伯糖4，和葡萄糖6与基于镁-钛金属吡咯试剂IV或镁铈III混合物。然后，单核和双核化合物被用作制备环状C-核苷类似物11-14或糖卟啉16的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80012-5

文献信息

• C-glycosylated pyrroles and their application in dipyrromethane and porphyrin synthesis
  作者：Carina Sollert、Daniel Kocsi、Reuben T. Jane、Andreas Orthaber、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1142/s1088424621500723

  日期：2021.7

  Pyrrole C-glycosylated in either the 2- or the 3-position could be prepared by the acid-catalyzed reaction between trichloroacetimidate glycosyl donors and pyrrole, or [Formula: see text]-phenyl-tri?uoroacetimidate glucosyl donor and [Formula: see text]-TIPS pyrrole, respectively. Pyrroles carrying glucose, mannose, galactose and lactose in the 2-position, and glucose in the 3-position were obtained. The configurations of the products could be assigned using a combination of 1D and 2D NMR spectroscopy. A number of undesired background reactions yielding a variety of stereo- and regioisomers were identified; in several cases these could be eliminated. Glycosylpyrroles could be incorporated into mono- and diglycosylated dipyrromethanes, a diglycosylated BODIPY dye, and a monoglycosylated Zn(II) porphyrin without damaging the sugar unit.

  通过三氯乙酰亚氨酸糖基供体与吡咯，或[式：见正文]-苯基-三?uoro乙酰亚氨酸葡萄糖基供体与[式：见正文]-TIPS吡咯之间的酸催化反应，可分别制备出在 2 位或 3 位上糖基化的吡咯。得到的吡咯在 2 位携带葡萄糖、甘露糖、半乳糖和乳糖，在 3 位携带葡萄糖。结合使用一维和二维核磁共振光谱，可以确定产物的构型。发现了一些产生各种立体异构体和区域异构体的非预期背景反应；在一些情况下，这些反应可以被消除。在不破坏糖单元的情况下，可将糖基吡咯并入单-和二-糖基化的二吡咯烷、二-糖基化的 BODIPY 染料和单-糖基化的 Zn(II)卟啉中。
• C-glycoside derivatives and salts thereof
  申请人：Imamura Masakazu

  公开号：US20070161787A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention provides C-glycoside derivatives and salts thereof, wherein B ring is bonded to A ring via —X— and A ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na + -glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes related diseases such as an insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了C-糖苷衍生物及其盐，其中B环通过—X—与A环连接，而A环直接与葡萄糖残基连接。该化合物可用作Na+-葡萄糖共转运体抑制剂，特别适用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖性糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖性糖尿病（2型糖尿病），以及与糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• C-GLYCOSIDE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1609785B1

  公开（公告）日：2016-02-03
• Synthesis and transformation of pyrrole C-glycoconjugates
  作者：Giovanni Casiraghi、Mara Cornia、Gloria Rassu、Carlo Del Sante、Pietro Spanu

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80012-5

  日期：1992.7

  chain α-pyrrylalditols 2, 3, 5 and 7 and dinuclear dipyrrylmethanes 8–10 bearing chiral alditolyl bridges have been synthesized by direct coupling of glyceraldehyde 1, arabinose 4, and glucose 6 with pyrrole metal reagents based on magnesium-titaniumIV or magnesium-ceriumIII blends. The mononuclear and dinuclear compounds were then exploited as precursors for the preparation of either cyclic C-nucleoside

  对映体纯的开链α-pyrrylalditols 2，3，5和7个双核dipyrrylmethanes 8-10轴承手性alditolyl桥已经通过甘油的直接偶联合成1，阿拉伯糖4，和葡萄糖6与基于镁-钛金属吡咯试剂IV或镁铈III混合物。然后，单核和双核化合物被用作制备环状C-核苷类似物11-14或糖卟啉16的前体。