(2R,3S,4S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1380505-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1380505-32-7
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₂
• 分子量: 989.172
• InChiKey: DIEOGZFAWUGMDY-RMDKUHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.05
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三苄氧基-6-(苄氧基甲基)四氢吡喃-2-基]2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 、 4-甲氧苯基2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 苯基三氟硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol 、 (2R,3S,4S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  糖基化中用于酸碱催化的氟化硅

  摘要：

  醇（作为糖基受体）与苯基三氟化硅（PhSiF 3）作为催化剂之间的加合物形成允许酸碱催化的糖基化反应，其中O-糖基三氯乙酰胺酸作为糖基供体。这样，可以从各种糖基供体和受体以高异头异构体选择性获得1,2-反式和一些1,2-顺式-糖苷。结果显示，偏爱分子内双分子亲核取代（S N 2型）反应过程，伴有供体和受体激活。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100933