tert-butyl (2S,5S)-2-ethenyl-5-formylpyrrolidine-1-carboxylate | 157919-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,5S)-2-ethenyl-5-formylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 157919-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: WVSFXGPQUWBNFM-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5S)-2-ethenyl-5-formylpyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,5R)-1-t-butoxycarbonyl-2-heptyl-5-ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性特异性合成2,5-二取代吡咯烷的新方法

  摘要：

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85236-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-t-butoxycarbonyl-2-(2-tetrahydropyranyloxy)methyl-3-phenylsulfonyl-5-vinylpyrrolidine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (2S,5S)-2-ethenyl-5-formylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性特异性合成2,5-二取代吡咯烷的新方法

  摘要：

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85236-4