(E)-1-(3-chlorophenyl)-3-(4-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one | 1191907-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-1-(3-chlorophenyl)-3-(4-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1191907-65-9
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₇
• 分子量: 420.847
• InChiKey: ZUBNCINLEHIKLQ-TZVWWDMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 (E)-1-(3-chlorophenyl)-3-(4-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到4-(2-amino-6-(3-chlorophenyl)pyrimidin-4-yl)phenyl β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calming activity of 2-amino-4-(4-β-d-allopyranoside-phenyl)-6-3(4)-substituted phenylpyrimidines

  摘要：

  以helicid为起始原料，合成了含有查耳酮结构的E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-肉桂酸-4-取代苯基酮（1a-1h）；然后通过 1,4-Michael 反应使这些查耳酮与盐酸胍反应，得到 2-氨基-4-(4-β-D-吡喃全糖苷-苯基)-6-3(4)取代苯基嘧啶（2a-2h），并通过红外光谱、1H NMR 和 HR-MS 对其进行表征。通过自发运动活性测试对目标化合物进行了评估，结果表明所有化合物都具有良好的镇静活性，其中化合物 2f 的镇静活性最高。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9739-6
• 作为产物：
  描述：

  豆腐果苷 、 3-氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(E)-1-(3-chlorophenyl)-3-(4-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calming activity of 2-amino-4-(4-β-d-allopyranoside-phenyl)-6-3(4)-substituted phenylpyrimidines

  摘要：

  以helicid为起始原料，合成了含有查耳酮结构的E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-肉桂酸-4-取代苯基酮（1a-1h）；然后通过 1,4-Michael 反应使这些查耳酮与盐酸胍反应，得到 2-氨基-4-(4-β-D-吡喃全糖苷-苯基)-6-3(4)取代苯基嘧啶（2a-2h），并通过红外光谱、1H NMR 和 HR-MS 对其进行表征。通过自发运动活性测试对目标化合物进行了评估，结果表明所有化合物都具有良好的镇静活性，其中化合物 2f 的镇静活性最高。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9739-6