5-hydroxy-2-phenyl-1H-benzindole | 121726-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-phenyl-1H-benzindole
• 英文别名: 2-phenyl-1H-benzo[g]indol-5-ol；1H-Benz[g]indol-5-ol, 2-phenyl
• CAS: 121726-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: CPMFHDMMFAPLJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)buta-2,3-dien-1-one 在 亚硝酸特丁酯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 7.0h， 生成 5-hydroxy-2-phenyl-1H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙炔和t BuONO的级联反应合成功能化的吲哚-1-氧化物衍生物

  摘要：

  本文提出了通过烯丙炔与醇/胺和t BuONO的级联反应，无需使用任何催化剂即可获得5-oxo-2 H-苯并[ g ]吲哚-1-氧化物/官能化萘-1，2-二酮的新方法。从机理上讲，5-oxo-2 H-苯并[ g ]吲哚-1-氧化物的形成涉及级联过程，该级联过程将原位形成的环丁烯中间体的[2 + 2]环加成，1,6-加成和环膨胀结合在一起。萘1,2-二酮的构建应经历开环路径。此外，通过将苯并吲哚-1-氧化物容易地转化成药学上重要的1 H-苯并[ g ]吲哚-5-醇衍生物，证明了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00968

文献信息

• Ferlin, Maria Grazia; Chiarelotto, Gianfranco; Malesani, Giorgio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 245 - 249
  作者：Ferlin, Maria Grazia、Chiarelotto, Gianfranco、Malesani, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• GRAZIA, FERLIN MARIA;CHIARELOTTO, GIANFRANCO;MALESANI, GIORGIO, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 245-249
  作者：GRAZIA, FERLIN MARIA、CHIARELOTTO, GIANFRANCO、MALESANI, GIORGIO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionalized Indole-1-oxide Derivatives via Cascade Reactions of Allenynes and ^<i>t</i>BuONO
  作者：Yan He、Tian Feng、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00968

  日期：2019.6.7

  2-diones via the cascade reaction of allenynes with alcohols/amines and tBuONO without using any catalyst. Mechanistically, the formation of 5-oxo-2H-benzo[g]indole-1-oxides involves a cascade process combining [2 + 2] cycloaddition, 1,6-addition, and ring expansion of the in situ formed cyclobutene intermediate. The construction of naphthalene-1,2-diones should undergo a ring-opening pathway. Moreover,

  本文提出了通过烯丙炔与醇/胺和t BuONO的级联反应，无需使用任何催化剂即可获得5-oxo-2 H-苯并[ g ]吲哚-1-氧化物/官能化萘-1，2-二酮的新方法。从机理上讲，5-oxo-2 H-苯并[ g ]吲哚-1-氧化物的形成涉及级联过程，该级联过程将原位形成的环丁烯中间体的[2 + 2]环加成，1,6-加成和环膨胀结合在一起。萘1,2-二酮的构建应经历开环路径。此外，通过将苯并吲哚-1-氧化物容易地转化成药学上重要的1 H-苯并[ g ]吲哚-5-醇衍生物，证明了其实用性。