methyl 4,5-dideoxy-D,L-hex-4-enos-2-ulopyranosid-3-ulose ethylene acetal | 141270-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,5-dideoxy-D,L-hex-4-enos-2-ulopyranosid-3-ulose ethylene acetal
• 英文别名: 6-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 141270-48-6
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: HBTDIMITFBQFLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dideoxy-D,L-hex-4-enos-2-ulopyranosid-3-ulose ethylene acetal 在 盐酸 作用下， 反应 3.5h， 以73.6%的产率得到2-furylglyoxal ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected Form of Fungi Metabolite Cortalcerone

  摘要：

  本文介绍了一种从5-乙酰氧甲基糠醛合成甲基4,5-二脱氧-D，L-己-4-烯醛-2-乌洛吡喃-3-乌洛糖乙烯缩醛的方法，该化合物是第一种带有二氢吡喃基团的天然糖衍生物。结果表明，通过中间体烯基硒氧化物，可以实现二氢吡喃环中烯丙醇的1,3-转位，这是合成的关键步骤，具有优异的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19920159
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5-dideoxy-β,D,L-glycerohex-3-enos-2-ulopyranoside ethylene acetal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以82.6%的产率得到methyl 4,5-dideoxy-D,L-hex-4-enos-2-ulopyranosid-3-ulose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Protected Form of Fungi Metabolite Cortalcerone

  摘要：

  本文介绍了一种从5-乙酰氧甲基糠醛合成甲基4,5-二脱氧-D，L-己-4-烯醛-2-乌洛吡喃-3-乌洛糖乙烯缩醛的方法，该化合物是第一种带有二氢吡喃基团的天然糖衍生物。结果表明，通过中间体烯基硒氧化物，可以实现二氢吡喃环中烯丙醇的1,3-转位，这是合成的关键步骤，具有优异的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19920159

文献信息

• Total synthesis of protected form of fungi metabolite cortalcerone
  作者：Barbara Szechner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80669-9

  日期：1989.1
• SZECHNER, BARBARA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3829-3832
  作者：SZECHNER, BARBARA

  DOI：——

  日期：——