4-isopropyl-N-[5-methoxy-5-oxopentanoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione | 1569532-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-isopropyl-N-[5-methoxy-5-oxopentanoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-N-(4-methoxycarbonylbutanoyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 1569532-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 289.42
• InChiKey: YAJDPEHUPFPGEK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-N-[5-methoxy-5-oxopentanoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione 、 原甲酸三甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(S)-N-[(R)-4-methoxycarbonyl-2-dimethoxymethylbutanoyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  镍（II）配合物催化的手性N-酰基噻唑烷硫酮的非对映选择性原甲酸甲酯烷基化

  摘要：

  AbstractThe completely diastereoselective silyl triflate‐mediated methyl orthoformate alkylation of chiral N‐acyl‐4‐isopropyl‐1,3‐thiazolidine‐2‐thiones catalyzed by commercially available nickel(II) complexes is reported. The simple experimental procedure requires 2.5–5 mol% of bis(phosphine)nickel dichloride [(R3P)2NiCl2] complexes, proceeds under very mild conditions, and covers a wide array of acyl groups. Furthermore, it can potentially be expanded to different electrophiles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300521
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 、 (S)-4-异丙基噻唑烷-2-硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.83h， 以93%的产率得到4-isopropyl-N-[5-methoxy-5-oxopentanoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Alkylation of (S)-N-Acyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thiones Catalyzed by (Me₃P)₂NiCl₂

  摘要：

  The structurally simple (Me3P)(2)NiCl2 complex catalyzes S(N)1-type alkylations of chiral N-acyl thiazolidinethiones with diarylmethyl methyl ethers and other stable carbenium cations. The former can contain a variety of functional groups and heteroatoms at the alpha-position. The resultant adducts are isolated as single diastereomers in high yields and can be converted into enantiomerically pure derivatives in a straightforward manner.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01626

文献信息

• Diastereoselective and Catalytic α-Alkylation of Chiral <i>N</i>-Acyl Thiazolidinethiones with Stable Carbocationic Salts
  作者：Stuart C. D. Kennington、Mònica Ferré、Juan Manuel Romo、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00657

  日期：2017.6.16

  nickel-catalyzed alkylation of chiral N-acyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thiones using a commercially available nickel(II) complex, (Me3P)2NiCl2, has been developed for tropylium and trityl tetrafluoroborate salts. The reaction provides a single diastereomer of the corresponding adducts in good to high yields, which, in turn, can be easily converted into a wide array of enantiomerically pure compounds that

  已经开发了用于对和三苯甲基的镍的手性N-酰基-4-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的直接镍催化的烷基化反应，使用市售的镍（II）配合物（Me 3 P）2 NiCl 2。四氟硼酸盐。该反应以高产率至高产率提供了相应的加合物的单一非对映异构体，进而可以容易地转化成对映体纯的化合物的广泛范围，这些化合物很难通过其他不对称方法获得。