3-(2-fluorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide | 1010728-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide
• CAS: 1010728-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNOS
• 分子量: 273.331
• InChiKey: FZPDMGXMWSHFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide 在 三乙烯二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(E)-2-(5-(2-fluorobenzoyl)-3-phenyl-4-(phenylamino)thiazol-2(3H)-ylidene)-1-(2-fluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮硫酰胺电化学选择性氧化合成多样化硫杂环化合物

  摘要：

  通过有机电合成方法描述了构建多样化硫杂环的通用实用方案。在未分裂的细胞中，在无金属和无外部氧化剂的条件下，可以从各种可用的 β-酮硫酰胺中轻松生成二氢噻吩、噻唑啉和 1,4-二硫嘌呤。转型在温和的条件下顺利进行，并且很容易扩大规模。此外，通过不同的溶剂产生不同的硫杂环，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）可以实现这种转化的氢原子转移（HAT）过程。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100132

文献信息

• Application of β-(2-Chloroaroyl) Thioacetanilides in Synthesis:  An Unusual and Highly Efficient Access to Thiochromeno[2,3-<i>b</i>]pyridine Derivatives
  作者：Li-Rong Wen、Ji-Hui Sun、Ming Li、En-Tao Sun、Shu-Sheng Zhang

  DOI：10.1021/jo7024702

  日期：2008.3.1

  A series of unusual fused tricyclic thiochromeno[2,3-b]pyridines were successfully synthesized by tandem [3 + 3] annulation and SNAr of β-(2-chloroaroyl) thioacetanilides with activated 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-ones or aromatic aldehydes and ethyl 2-cyanoacetate under microwave irradiation, respectively. Because of the existence of the o-chloro atom of β-(2-chloroaroyl) thioacetanilides, these

  稠合三环一系列的异常thiochromeno [2,3- b ]吡啶化合物成功地被串联合成[3 + 3]环和S Ñ β-（2- chloroaroyl）与活化的4-芳亚甲基-2-苯基恶唑5 thioacetanilides的氩在微波辐射下分别为（4 H）-一或芳族醛和2-氰基乙酸乙酯。因为o的存在β-（2-氯代芳酰基）硫代乙酰胺基的-氯原子，这些反应非常温和，方便且邻位选择性，可形成新的稠合三环靶分子。在多米诺骨牌过程中，至少涉及七个反应性不同的化学位点，并且最多生成三个新的共价键和一个仅具有顺式构型的三环。提出了有关这些转换的综合研究和机制建议。
• Three-Component Cascade Annulation of β-Ketothioamides Promoted by CF₃CH₂OH: A Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Thiophenes
  作者：Li-Rong Wen、Tao He、Ming-Chao Lan、Ming Li

  DOI：10.1021/jo401397d

  日期：2013.11.1

  A rapid and highly efficient method for the regioselective synthesis of thiophene derivatives has been developed by annulation of β-ketothioamides with arylglyoxals and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in CF3CH2OH within 15 min. The present synthesis has several desirable features, such as high regioselectivity, a concise one-pot protocol, short reaction time, and easy purification. This methodology

  通过在15分钟内在CF 3 CH 2 OH中将β-酮硫酰胺与芳基乙二醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮环化，已开发出一种快速高效的噻吩衍生物的区域选择性合成方法。本合成具有几个理想的特征，例如高区域选择性，简洁的一锅操作方案，短的反应时间和易于纯化。该方法学提供了另一种方法，可通过一锅级联反应轻松获得四取代的噻吩，而无需其他添加剂。
• Synthesis of pyrrole disulfides <i>via</i> umpolung of β-ketothioamides
  作者：Xiangrui Meng、Weisi Guo、Guangming Nan、Ming Li

  DOI：10.1039/d2ob01506d

  日期：——

  Na2CO3-promoted reaction of β-ketothioamides (KTAs) and cyanoacetates was developed for the synthesis of pyrrole disulfides using air as a green oxidant. This protocol features a broad substrate scope and mild reaction conditions. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction involves a tandem unusual umpolung of KTAs, N-cyclization, tautomerization and oxidative coupling process.

  使用空气作为绿色氧化剂，开发了一种 Na 2 CO 3促进的 β-酮硫代酰胺 (KTA) 和氰基乙酸盐的反应，用于合成吡咯二硫化物。该协议具有广泛的底物范围和温和的反应条件。初步的机理研究表明，该反应涉及 KTA 的串联不寻常 umpolung、N-环化、互变异构和氧化偶联过程。
• Access to thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds <i>via</i> a formal [3 + 2] annulation reaction of crotonate-derived sulfur ylides and β-ketothioamides
  作者：Jing Zheng、Hong Gu、Qinfang Chen、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d3ob00087g

  日期：——

  sulfur ylides and β-ketothioamides (KTAs) was successfully developed to produce good-to-excellent yields of thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds. This transformation is a powerful tool for the synthesis of thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds due to its mild reaction conditions, easily accessible starting materials, and broad substrate scope. A large-scale reaction was

  成功开发了巴豆酸衍生的硫叶立德和 β-酮硫酰胺 (KTA) 的正式 [3 + 2] 环化反应，以产生良好至优异的噻唑啉和螺 [indoline-3,3'-噻吩] 支架。由于其温和的反应条件、易于获得的起始材料和广泛的底物范围，这种转化是合成噻唑啉和螺 [indoline-3,3'-thiophene] 支架的有力工具。进行了大规模反应以确保该方法的实际适用性。最后，研究了所开发方法的似是而非的机制途径。
• Yb(OTf)₃-Mediated Access to Furans from β-Ketothioamides via Eschenmoser Sulfide Contraction Reaction
  作者：Ming Li、Xiang-Jing Kong、Li-Rong Wen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01924

  日期：2015.12.18

  A mild and straightforward synthetic protocol for construction of a Loran skeleton promoted by Yb(OTf)(3) from beta-ketothioamides and arylglyoxals has been developed at room temperature. Importantly, this protocol involves a tandem sequence that includes aldol condensation, N-cyclization, ring opening, O-cyclization, S-cyclization, and Eschenmoser sulfide contraction.