2-氯-N-(氰基甲基)乙酰胺 | 20301-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(氰基甲基)乙酰胺
• 英文名称: <(chloroacetyl)amino>acetonitrile
• 英文别名: N-Chloracetyl-aminoacetonitril；N-chloroacetyl-glycine nitrile；Chloracetamino-essigsaeure-nitril；Chloracetamino-acetonitril；N-cyanomethyl-alpha-chloroacetamide；N-Chloracetyl-glycin-nitril；N-cyanomethyl-2-chloroacetamide；2-chloro-N-(cyanomethyl)acetamide
• CAS: 20301-57-9
• 化学式: C₄H₅ClN₂O
• mdl: MFCD00798455
• 分子量: 132.549
• InChiKey: BLGRCGIMBCJLMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  382.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(氰基甲基)乙酰胺 在 盐酸 、 亚硝酸异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-chloromethyl-[1,2,4]oxadiazole-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Brachwitz,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1972, vol. 314, p. 447 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈盐酸盐 、 氯乙酰氯 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-氯-N-(氰基甲基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-cyanoalkyl-N-haloalkylthio carboxamides as fungicides

  摘要：

  通用公式为：##STR1## 其中R是1至10个碳原子的烷基，3至10个碳原子的环烷基，2至6个碳原子的低烯基或2至6个碳原子的低炔基，所有这些都可以选择性地用1至4个卤原子取代；低烷氧基烷基；6至12个碳原子的芳基；7至16个碳原子的芳基烷基；或取代的芳基或取代的芳基烷基，两者都取代为1至3个从苯基、1至6个碳原子的低烷基、1至6个碳原子的低烷氧基、1至6个碳原子的低烷硫基、卤素、硝基、氰基、##STR2## 其中R.sup.4是氢或1至6个碳原子的低烷基，##STR3## 其中R.sup.5和R.sup.6独立地是氢或1至6个碳原子的低烷基；R.sup.1和R.sup.2独立地是氢，或1至6个碳原子的低烷基；R.sup.3是1至3个碳原子的烷基，取代有3至6个卤素原子或三卤乙烯基，具有杀真菌作用。

  公开号：

  US04785019A1

文献信息

• Studies on Hepatic Agents. I. Synthesis of Aminoacyl (and Hydroxyacyl) Aminoacetonitriles
  作者：SEIGO SUZUE、TUTOMU IRIKURA

  DOI：10.1248/cpb.16.1417

  日期：——

  For the purpose of elucidating the structural relationship between lathyrism and inhibition of necrosis induced by CCl4 in the liver of the rat, many compounds related to aminoacetonitrile were synthesized. N-Aminoacylaminoacetonitriles (VIII, XIV) were synthesized from phthaloylaminoacylaminoacetonitriles. VIII were converted to 2-hydroxyimino-5-oxopiperazine derivatives (XV) and 5-oxo-2-thio-piperazines (XX). Preparations of N-(N-acylaminoacyl) aminoacetonitriles were also described. Further, N-α-hydroxyacylaminoacetonitriles were prepared from chloralides of α-hydroxyacids with aminoacetonitrile. In addition, XV (R=H) was converted to 2-acetamino-5-acetoxypyrazine by treatment with acetic anhydride.

  为了阐明贻贝症与四氯化碳诱导的大鼠肝脏坏死抑制之间的结构关系，合成了许多与氨基乙腈相关的化合物。N-氨基酰氨基乙腈（VIII，XIV）是从邻苯二甲酰氨基酰氨基乙腈合成的。VIII被转化为2-羟基亚胺-5-氧杂哌嗪衍生物（XV）和5-氧-2-硫杂哌嗪（XX）。还描述了N-(N-酰氨基酰)氨基乙腈的制备。此外，N-α-羟基酰氨基乙腈是由α-羟基酸的氯化物与氨基乙腈反应制备的。此外，通过用醋酸无水物处理，XV（R=H）被转化为2-乙酰氨基-5-乙酰氧基吡唑。
• Amino acid amide derivatives of 2-[3-(aminomethyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]benzophenones, a novel class of annulated peptidoaminobenzophenones
  作者：Kentaro Hirai、Toshio Fujishita、Teruyuki Ishiba、Hirohiko Sugimoto、Shigeru Matsutani、Yuji Tsukinoki、Katsumi Hirose

  DOI：10.1021/jm00354a015

  日期：1982.12

  A series of the title compounds was prepared via condensation of the 3-(aminomethyl)triazolylbenzophenone (5) with N-protected amino acids, followed by deprotection, amination of the 3-[(chloroacetamido)methyl]triazolylbenzophenone (6a,b), or reduction of the relevant azide derivative (6c). Some of the title compounds were also derived directly from the quinazolines 3 or 4 by acid-induced rearrangement, followed by deprotection. These new amino acid amide derivatives of the triazolylbenzophenones (2) were evaluated for central nervous system (CNS) activity. Members of this class of compounds exhibited a high level of CNS activities. For example, 2',5-dichloro-2-[3-[(glycylamino)methyl]-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl] benzophenone (2c) was as active as triazolam, with an ED50 of 0.58 mg/kg (mice, po), against antifighting activity in the foot shock-induced fighting test. Other triazolylbenzophenone derivatives (2a-f) showed similar pharmacological activities.
• Freudenberg; Eichel; Leutert, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1183,1190
  作者：Freudenberg、Eichel、Leutert

  DOI：——

  日期：——
• DE830954
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Balog et al., 1958, vol. 3, p. 175,180
  作者：Balog et al.

  DOI：——

  日期：——