methyl 2-[tert-butoxycarbonyl-(2-fluoroallyl)amino]pent-4-enoate | 885679-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[tert-butoxycarbonyl-(2-fluoroallyl)amino]pent-4-enoate
• 英文别名: Methyl 2-[2-fluoroprop-2-enyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 885679-06-1
• 化学式: C₁₄H₂₂FNO₄
• 分子量: 287.331
• InChiKey: QFAGHPGWRLDSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[tert-butoxycarbonyl-(2-fluoroallyl)amino]pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl 2-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]methylcarbamoyl]-5-fluoro-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氟维氮氮杂环的环封闭复分解途径

  摘要：

  描述了高度官能化的氟化哌啶的合成。该合成中的关键步骤是涉及氟化物取代的烯烃的闭环复分解反应，这导致相应的环状氟乙烯。已经评估了几种到达不同取代的哌啶的序列。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500826
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氟-1-丙烯 、 甲基-2-Boc-氨基-4-戊烯酸 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以79%的产率得到methyl 2-[tert-butoxycarbonyl-(2-fluoroallyl)amino]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  含氟维氮氮杂环的环封闭复分解途径

  摘要：

  描述了高度官能化的氟化哌啶的合成。该合成中的关键步骤是涉及氟化物取代的烯烃的闭环复分解反应，这导致相应的环状氟乙烯。已经评估了几种到达不同取代的哌啶的序列。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500826

文献信息

• A Ring-Closing Metathesis Pathway to Fluorovinyl-Containing Nitrogen Heterocyles
  作者：Valeria De Matteis、Floris L. van Delft、Jörg Tiebes、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.200500826

  日期：2006.3

  The synthesis of highly functionalized fluorinated piperidines is described. The key step in this synthesis is a ring-closing metathesis reaction involving fluoride-substituted olefins, which leads to the corresponding cyclic vinyl fluorides. Several sequences to arrive at differently substituted piperidines have been evaluated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  描述了高度官能化的氟化哌啶的合成。该合成中的关键步骤是涉及氟化物取代的烯烃的闭环复分解反应，这导致相应的环状氟乙烯。已经评估了几种到达不同取代的哌啶的序列。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2006）