3-氯-2-氟-1-丙烯 | 6186-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3-氯-2-氟-1-丙烯
• 英文名称: 3-chloro-2-fluoropropene
• 英文别名: 3-chloro-2-fluoroprop-1-ene；2-Fluorallylchlorid；1-chloro-2-fluoroprop-2-ene；2-Fluor-3-chlor-1-propen
• CAS: 6186-91-0
• 化学式: C₃H₄ClF
• mdl: MFCD01696350
• 分子量: 94.5162
• InChiKey: OOFDLUQVLPGWMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55°C
• 密度：
  1.1290 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2903799090
• 储存条件：
  库房应保持低温、通风和干燥。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 口服：大鼠 LD50：280 微升/公斤
• 吸入：大鼠 LCL0：1000 ppm（4 小时）

可燃性危险特性：可燃；火场分解产生有毒的氟化物和氯化物烟雾

储运特性：库房应低温、通风且干燥

灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-氟-1-丙烯 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,3-三氯-2-氟丙烷
  参考文献：
  名称：

  Boguslavskaya,L.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 1307 - 1314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯-2-氟丙烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-氯-2-氟-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Boguslavskaya,L.S.; Etlis,V.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1876 - 1880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclopropanation of Fluorinated Olefins: A Straightforward Route to Highly Functionalized Fluorocyclopropanes
  作者：Amandine Pons、Hélène Beucher、Pavel Ivashkin、Gérald Lemonnier、Thomas Poisson、André B. Charette、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00576

  日期：2015.4.3

  An efficient access to highly functionalized monofluorocyclopropanes is described. The developed methodology allowed straightforward access to a large panel of polysubstituted fluorinated cyclopropanes in good to excellent yields and good diastereoselectivities. The Rh-catalyzed cyclopropanation proved to be efficient on several fluorinated olefins and several diazo compounds. This method represents

  描述了高效获得高度官能化的单氟环丙烷的方法。所开发的方法可以直接获得一大批​​多取代的氟化环丙烷，产率高至优异，非对映选择性也好。事实证明，Rh催化的环丙烷化对多种氟化烯烃和多种重氮化合物均有效。该方法代表了复杂的氟化环丙烷的第一条通用路线。
• Conformationally restricted pyrrolidines by intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions
  作者：Diego A. Fort、Thomas J. Woltering、Matthias Nettekoven、Henner Knust、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c3cc40757h

  日期：——

  Intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of diversely substituted N-Boc protected 4-(allylaminomethyl)-2(5H)-furanones resulted in rigid products (53–75%) with three spatially defined positions for further functionalisation.

  多种取代的N-Boc保护的4-(烯丙胺甲基)-2(5H)-呋喃酮的分子内[2+2]光环加成反应，产生具有三个空间上定义的位置供进一步功能化的高刚性产物（53-75%）。
• Synthesis and studies on the mGluR agonist activity of FAP4 stereoisomers
  作者：Pavel Ivashkin、Gérald Lemonnier、Amélie S. Tora、Jean-Philippe Pin、Cyril Goudet、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.043

  日期：2015.6

  yclopropane-1-carboxylic acid (FAP4) were synthesized via diastereoselective Rh(II)-catalysed cyclopropanation of a phosphonylated fluoroalkene. Different isomers of FAP4 and the corresponding non-fluorinated analogs showed a similar pharmacological profile against the isoforms of metabotropic glutamate receptor (mGluR). Within the fluorinated series, (−)-(Z)-FAP4 and (−)-(E)-FAP4 demonstrated the

  通过非对映选择性Rh（II）催化的膦酰基化氟代烯烃的环丙烷化反应合成了1-氨基-2-氟-2-（膦酰基甲基）环丙烷-1-羧酸（FAP4）的四种立体异构体。FAP4的不同异构体和相应的非氟化类似物针对代谢型谷氨酸受体（mGluR）的同工型显示出相似的药理特性。在氟化系列中，（-）-（Z）-FAP4和（-）-（E）-FAP4对mGlu4表现出最高的激动剂活性（EC 50 0.10μM ）。我们的结果表明，具有氨基酸功能的氟环丙烷可能适合开发有效的构象受限的mGluR激动剂。
• RCM-Mediated Synthesis of Fluorinated Cyclic Hydrazines
  作者：Floris Rutjes、Valeria De Matteis、Floris van Delft、Jörg Tiebes

  DOI：10.1055/s-2008-1032043

  日期：2008.2

  A series of fluorinated cyclic hydrazine derivatives has been prepared in a straightforward manner using ring-closing me-tathesis (RCM) of fluorinated- and trifluoromethylated olefins as the key step.

  使用氟化和三氟甲基化烯烃的闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤，已经以简单的方式制备了一系列氟化环肼衍生物。
• [EN] BENZOFURAN AND BENZOPYRAN DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE BENZOFURANE ET BENZOPYRANE
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2021240429A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating diseases, disorders, or medical conditions that are affected by the modulation of DHODH. Such compounds are represented by Formula I as follows, wherein R1, R2, R3 and A are defined herein.

  揭示了一种通过调节DHODH来治疗受影响的疾病、疾病或医疗状况的化合物、组合物和治疗方法。这些化合物由以下的化学式I代表，其中R1、R2、R3和A在此处有定义。