(Z)-5,13-tetradecadien-1-ol | 135346-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5,13-tetradecadien-1-ol
• 英文别名: (5Z)-5,13-tetradecadien-1-ol；(5Z)-tetradeca-5,13-dien-1-ol
• CAS: 135346-30-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: PDVOQGIVYBGHCJ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,13-tetradecadien-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63%的产率得到(5Z)-5,13-tetradecadienal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of pyrinodemin A

  摘要：

  Pyrinodemin A 1是一种具有细胞毒性的海洋生物碱，以一种汇聚和选择性鉴别的方式合成。关键步骤包括：将氧杂环N-氧化物进行不对称的分子内偶极环化反应，以引入分子的双环体系；通过铜盐偶联扩展饱和链；以及B-烷基铃木偶联以引入3-吡啶基部分。还原胺化反应使得第二个侧链与氮原子相连接，从而得到1。此外，还描述了通过双B-烷基铃木反应从三烯前体制备1的尝试。

  DOI：

  10.1039/b800840j
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-5,13-tetradecadiene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(Z)-5,13-tetradecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of pyrinodemin A

  摘要：

  Pyrinodemin A 1是一种具有细胞毒性的海洋生物碱，以一种汇聚和选择性鉴别的方式合成。关键步骤包括：将氧杂环N-氧化物进行不对称的分子内偶极环化反应，以引入分子的双环体系；通过铜盐偶联扩展饱和链；以及B-烷基铃木偶联以引入3-吡啶基部分。还原胺化反应使得第二个侧链与氮原子相连接，从而得到1。此外，还描述了通过双B-烷基铃木反应从三烯前体制备1的尝试。

  DOI：

  10.1039/b800840j

文献信息

• 1,(ω - 1)-Dienes: solvent controlled unilateral or bilateral metalation
  作者：Etienne Moret、Olivier Desponds、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86133-b

  日期：1991.5

  In hexane, i.e. under heterogeneous conditions, 1,(omega-1)-dienes readily undergo double deprotonation to give bis(allylmetal) intermediates. In tetrahydrofuran at - 75 or - 50-degrees-C, however, only monometalation occurs with dienes having chains of up to 12 carbon atoms. The practical potential of such selective monosubstitution reactions is demonstrated by two novel pheromone syntheses.
• MORET, ETIENNE;DESPONDS, OLIVIER;SCHLOSSER, MANFRED, J. ORGANOMET. CHEM., 409,(1991) N-2, C. 83-91
  作者：MORET, ETIENNE、DESPONDS, OLIVIER、SCHLOSSER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of pyrinodemin A
  作者：Annie Pouilhès、Anel Florès Amado、Anne Vidal、Yves Langlois、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1039/b800840j

  日期：——

  Pyrinodemin A 1, a cytotoxic marine alkaloid, was synthesized in a convergent and enantioselective fashion. The key steps are an asymmetric intramolecular dipolar cycloaddition of an oxazoline N-oxide to introduce the bicyclic ring system of the molecule, a cuprate coupling for the extension of the saturated chain and a B-alkyl Suzuki coupling for the introduction of a 3-pyridyl moiety. Reductive amination allowed the coupling of the second side-chain onto the nitrogen atom to give 1. Additionally, attempts to prepare 1 from a trienic precursor by a double B-alkyl Suzuki reaction are described.

  Pyrinodemin A 1是一种具有细胞毒性的海洋生物碱，以一种汇聚和选择性鉴别的方式合成。关键步骤包括：将氧杂环N-氧化物进行不对称的分子内偶极环化反应，以引入分子的双环体系；通过铜盐偶联扩展饱和链；以及B-烷基铃木偶联以引入3-吡啶基部分。还原胺化反应使得第二个侧链与氮原子相连接，从而得到1。此外，还描述了通过双B-烷基铃木反应从三烯前体制备1的尝试。