(4-Morpholin-4-yl-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4-Morpholin-4-yl-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-(4-morpholinophenyl)-1-phenyl-methanimine；N-(4-morpholin-4-ylphenyl)-1-phenylmethanimine
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: ZHGDHMCZVQNALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Morpholin-4-yl-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.130 g的产率得到N-benzyl-4-morpholinoaniline
  参考文献：
  名称：

  一类新型有效的PC-PLC抑制剂的开发，合成和生物学研究。

  摘要：

  磷脂酶是参与磷脂的酰基和磷酸酯水解的酶，产生二级信使，这些信使对包括增殖，分化和运动性在内的各种细胞过程都有影响。因此，已经广泛研究了磷脂酶抑制剂作为抗癌治疗剂的用途。磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C（PC-PLC）与许多癌细胞系的发展有关，包括侵袭性三阴性乳腺癌。目前在PC-PLC上进行的大多数研究都将D609用作标准抑制剂，但是已知它有多个缺点，包括在水性介质中的稳定性较差。最近使用vHTS将2-Morpholinobenzoic酸鉴定为潜在的先导化合物，与D609相比有所改进。在这项工作中，制备了此类的129个类似物，并评估了其对PC-PLC的抑制活性。发现与最有效抑制剂完全抑制酶活性的D609相比，这些新型化合物大多数具有改善的活性。已确定最佳化合物包含吗啉代和2-取代的N-苄基部分，这些发现通过分子建模得到了解释。本文报道的化合物将有助于改善PC-PLC活性的研究。已确定最佳化合物包含吗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112162
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)吗啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4-Morpholin-4-yl-phenyl)-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  一类新型有效的PC-PLC抑制剂的开发，合成和生物学研究。

  摘要：

  磷脂酶是参与磷脂的酰基和磷酸酯水解的酶，产生二级信使，这些信使对包括增殖，分化和运动性在内的各种细胞过程都有影响。因此，已经广泛研究了磷脂酶抑制剂作为抗癌治疗剂的用途。磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C（PC-PLC）与许多癌细胞系的发展有关，包括侵袭性三阴性乳腺癌。目前在PC-PLC上进行的大多数研究都将D609用作标准抑制剂，但是已知它有多个缺点，包括在水性介质中的稳定性较差。最近使用vHTS将2-Morpholinobenzoic酸鉴定为潜在的先导化合物，与D609相比有所改进。在这项工作中，制备了此类的129个类似物，并评估了其对PC-PLC的抑制活性。发现与最有效抑制剂完全抑制酶活性的D609相比，这些新型化合物大多数具有改善的活性。已确定最佳化合物包含吗啉代和2-取代的N-苄基部分，这些发现通过分子建模得到了解释。本文报道的化合物将有助于改善PC-PLC活性的研究。已确定最佳化合物包含吗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112162

文献信息

• Zn-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Formal [4 + 2] Cycloaddition Involving Two Electron-Deficient Partners: Asymmetric Synthesis of Piperidines from 1-Azadienes and Nitro-Alkenes
  作者：John C. K. Chu、Derek M. Dalton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.5b00033

  日期：2015.4.8

  We report a catalytic asymmetric synthesis of piperidines through [4 + 2] cycloaddition of 1-azadienes and nitro-alkenes. The reaction uses earth abundant Zn as catalyst and is highly diastereo- and regioselective. A novel BOPA ligand (F-BOPA) confers high reactivity and enantioselectivity in the process. The presence of ortho substitution on the arenes adjacent to the bis(oxazolines) was found to

  我们报告了通过 1-氮杂二烯和硝基烯烃的 [4 + 2] 环加成反应催化不对称合成哌啶。该反应使用地球上丰富的锌作为催化剂，并且具有高度的非对映选择性和区域选择性。一种新型 BOPA 配体 (F-BOPA) 在该过程中具有高反应性和对映选择性。发现与双（恶唑啉）相邻的芳烃上存在邻位取代特别有影响，因为限制了 1-氮杂二烯与路易斯酸的不希望的配位，从而允许反应在较低温度下进行。使用一系列配体进行的一系列次级动力学同位素效应研究暗示了转化的逐步机制，包括亚胺与硝基烯烃的初始迈克尔型加成，然后是环化事件。
• Modular Synthesis of Stereodefined Benzocyclobutene Derivatives via Sequential Cu- and Pd-Catalysis
  作者：Fabien J. T. Talbot、Shibo Zhang、Bishnupada Satpathi、Gareth P. Howell、Gregory J. P. Perry、Giacomo E. M. Crisenza、David J. Procter

  DOI：10.1021/acscatal.1c04496

  日期：2021.12.3

  materials and medicinal chemistry, although general routes for their provision remain underexplored. A modular, divergent, and stereoselective Cu- and Pd-catalyzed assembly/cyclization sequence allows the synthesis of densely functionalized BCBs, from readily accessible imine, allene, and diboron precursors. Preliminary results have identified enantioselective conditions for our protocol and highlighted,

  苯并环丁烯 (BCB) 对材料和药物化学的兴趣越来越大，尽管其提供的一般途径仍未得到充分探索。模块化、发散和立体选择性的 Cu 和 Pd 催化的组装/环化序列允许从容易获得的亚胺、丙二烯和二硼前体合成密集功能化的 BCB。初步结果已经确定了我们协议的对映选择性条件，并强调了，例如，它适用于合成含 BCB 的肽。通过实验条件的简单变化或底物修饰，我们的策略扩展到提供二氢吲哚和喹啉衍生物，适合进一步操作。
• Recyclable palladium catalyst for facile synthesis of imines from benzyl alcohols and nitroarenes
  作者：Jing Chen、Shijun Huang、Jin Lin、Weiping Su

  DOI：10.1016/j.apcata.2013.10.033

  日期：2014.1

  Using a supported palladium catalytic system, the reaction of nitroarenes with benzyl alcohols occurred smoothly via hydrogen transfer to produce imines in an atom-economical manner. The palladium species were dispersed well on hydrotalcite (HT) support and palladium nanoparticles with size of about 3.5 nm were formed during reaction. Both of the small size of palladium nanoparticles and the rich hydroxyl groups on HT surface enhanced the catalytic performance of Pd/HT. The catalytic system is recyclable and amenable to a variety of aromatic alcohols and nitro compounds. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of Schiff bases of 4-(4-aminophenyl)-morpholine as potential antimicrobial agents
  作者：Perumal Panneerselvam、Rajasree R. Nair、Gudaparthi Vijayalakshmi、Ekambaram Harihara Subramanian、Seshaiah Krishnan Sridhar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.003

  日期：2005.2

  In the present study, a novel series of Schiff bases of 4-(4-aminophenyl)-morpholinewere synthesised and characterised by IR, H-1-NMR, C-13-NMR, Mass spectral and elemental analysis. The compounds were screened for antibacterial (Staphylococcus aureus (ATCC 9144), Staphylococcus epidermidis (ATCC 155), Bacillus cereus (ATCC 11778), Micrococcus luteus (ATCC 4678), and Escherichia coli (ATCC 25922)) and antifungal (Candida albicans (ATCC 2091) and Aspergillus niger (ATCC 9029)) activities. The minimum inhibitory concentrations of the compounds were also ascertained by agar streak dilution method. 4-(4-(4-Hydroxy-benzylidene-imino)phenyl)-morpholine (7) was found to be the most potent antimicrobial activity with MIC of 25, 19, 21, 16, 29, 20 and 40 mug/ml against S. aureus, S. epidermidis, B, cereus, M. luteus, E. coli, C albicans and A. niger, respectively. All the other compounds exhibited moderate activity against the bacterial and fungal organisms tested. (C) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis of Indolines via Base‐Mediated C−H Activation and Defluorinative C−N Coupling, with no Need for Transition‐Metals
  作者：Christian Weindl、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/chem.202401034

  日期：2024.7.2

  Syntheses of (partially) aromatic nitrogen heterocycles increasingly rely on transition‐metal catalyzed C−C‐ and C−N‐cross‐coupling reactions. Here we describe a different approach to the synthesis of indolines by a domino C(sp3)−H activation, 1,2‐addition, and defluorinative SNAr‐cyclization sequence to provide the target 1,2‐diarylindolines (1,2‐diaryl‐2,3‐dihydroindoles) from ortho‐fluorinated methyl‐arenes and N‐aryl imines (benzylidene anilines) in a cyclocondensation that is mediated by potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) as base exclusively. This transition‐metal‐free process via C−H and C−F bond activation provides a one‐step entry into a wide array of indoline scaffolds (43 examples, up to 96 % yield). This privileged substructure is common in natural products and pharmaceuticals alike, and cannot be accessed by traditional condensation reactions.