(2S)-phenylalanyl-β-alanyl-[α-methyl (2R)-glutamyl]-γ-(2S)-prolyl-[α-methyl (2R)-aspartate] diester | 195302-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S)-phenylalanyl-β-alanyl-[α-methyl (2R)-glutamyl]-γ-(2S)-prolyl-[α-methyl (2R)-aspartate] diester
• CAS: 195302-01-3
• 化学式: C₂₈H₃₉N₅O₁₀
• 分子量: 605.645
• InChiKey: NEKIXYXQWCHLMG-BQJUDKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  223.53
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-phenylalanyl-β-alanyl-[α-methyl (2R)-glutamyl]-γ-(2S)-prolyl-[α-methyl (2R)-aspartate] diester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 cyclo[-β-Ala-(2R)-Glu-α-OMe-γ-(2S)-Pro-(2R)-Asp-α-OMe-β-(2S)-Phe-]
  参考文献：
  名称：

  基于结节蛋白和微囊藻毒素毒素结构的丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶抑制剂的设计和制备。第三部分

  摘要：

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环{-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环{-（2 S）-Phe-[（2 R

  DOI：

  10.1039/b100401h
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-D-谷氨酸1-甲酯 在 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 苯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S)-phenylalanyl-β-alanyl-[α-methyl (2R)-glutamyl]-γ-(2S)-prolyl-[α-methyl (2R)-aspartate] diester
  参考文献：
  名称：

  基于结节蛋白和微囊藻毒素毒素结构的丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶抑制剂的设计和制备。第三部分

  摘要：

  结节菌素和微囊藻毒素是复杂的天然环状异肽肝毒素，可作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂，这些酶密切参与控制细胞代谢。以前，我们描述了剥离的结核菌素类似物的溶液相合成。环[-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 3和环[-（3 R）- 3-羟甲基-β-Ala-（R）-Glu-α-OMe-γ-Sar-（R）-Asp-α-OMe-β-（S）-Phe-] 5。综合策略旨在允许宏环化后的阐述。在这里，我们研究了引入多样性并实现大环内酰胺化的替代方法，并比较了大环化合物的固相和固相肽合成的相对效率。大环环{-[（（2 R）-α-4-苄基哌啶基酰胺基-Asp] -β-[（R）-Glu ] -Sar -[（R -Asp ）-β-]大环的合成及生物学活性（S）-Phe-} 29和环{-（2 S）-Phe-[（2 R

  DOI：

  10.1039/b100401h