1-[2-(cyclohexylmethoxy)-6-hydroxyphenyl]-3-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-one | 1237754-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[2-(cyclohexylmethoxy)-6-hydroxyphenyl]-3-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1237754-07-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₃
• 分子量: 364.485
• InChiKey: ISMBJIARGQNLRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(cyclohexylmethoxy)-6-hydroxyphenyl]-3-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-one 在 氢气 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型色酮类似物对白介素5抑制活性的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的色酮类似物，并评估了其对白介素5的抑制活性。其中化合物5-环己基甲氧基-3-（4-羟基苄基）-4 H- 铬-4--4-酮（6a，在30μM时抑制率为98％，IC 50 <3.0μM）和5-环己基甲氧基-3-（羟甲基）- 4 H -chromen-4-one（8a，30μM时抑制84％，IC 50 = 7.6μM）表现出最强的活性。具有抑制IL-5抑制活性的色酮类似物的结构要求可以概括为：（i）疏水基团（在环A的第5位的环己基甲氧基）的重要性，（ii）具有较小氢键基团的环B的要求具有给电子性，例如在第4位的酚羟基和（iii）1-4n铬烯环的平面性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.041
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 、 1-[2-(环己基甲氧基)-6-羟基苯基]乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[2-(cyclohexylmethoxy)-6-hydroxyphenyl]-3-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型色酮类似物对白介素5抑制活性的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的色酮类似物，并评估了其对白介素5的抑制活性。其中化合物5-环己基甲氧基-3-（4-羟基苄基）-4 H- 铬-4--4-酮（6a，在30μM时抑制率为98％，IC 50 <3.0μM）和5-环己基甲氧基-3-（羟甲基）- 4 H -chromen-4-one（8a，30μM时抑制84％，IC 50 = 7.6μM）表现出最强的活性。具有抑制IL-5抑制活性的色酮类似物的结构要求可以概括为：（i）疏水基团（在环A的第5位的环己基甲氧基）的重要性，（ii）具有较小氢键基团的环B的要求具有给电子性，例如在第4位的酚羟基和（iii）1-4n铬烯环的平面性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.041

文献信息

• The scope of thallium nitrate oxidative cyclization of chalcones; synthesis and evaluation of isoflavone and aurone analogs for their inhibitory activity against interleukin-5
  作者：P. Thanigaimalai、Hyun-Mo Yang、Vinay Kumar Sharma、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.075

  日期：2010.6.15

  The oxidative cyclization of 2′-hydroxy-6′-cyclohexylmethoxychalcones 5 using thallium (III) nitrate (TTN) in alcoholic solvents produced isoflavones 2 and (or) aurones 3 depending on the electronic nature of p-substituents on ring B. Chalcones with strong electron donating substituents (OH, OCH3) were exclusively converted to isoflavones 2. Chalcone with weak electron donating substituents (CH2CH3)

  在酒精溶剂中使用硝酸al（III）（TTN）对2'-羟基-6'-环己基甲氧基查康酮5的氧化环化反应会产生异黄酮2和（或）金酮3，这取决于环B上对位取代基的电子性质。强电子给体取代基（OH，OCH 3）仅转化为异黄酮2。具有弱的给电子取代基（CH 2 CH 3）的查尔酮以大约1：1的比例被转化为异黄酮2和金酮3。具有氢或吸电子取代基（Cl，CHO，COOCH 3的查尔酮），和NO 2）形成了金氧化物3。评价了合成的异黄酮2和金黄色素3对白介素5的抑制活性。其中，5-（环己基甲氧基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-酮（2h，在50μM时抑制率大于100％，IC 50  = 6.1μM）提供了最有效的活性。所有的光环3都不活跃。
• [EN] NOVEL CHALCONE DERIVATIVES WHICH INHIBIT THE IL-5 ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CHALCONE QUI INHIBENT L'ACTIVITÉ DE L'IL-5
  申请人：INDUSTRY AND ACADEMIC COOPERAT

  公开号：WO2008018692A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] Disclosed herein are novel chalcone derivatives, which are low-molecular nonpeptide substances as interleukin-5 (IL-5) inhibitors having the effect of treating chronic allergic diseases, as well as a preparation method thereof and the use thereof as IL-5 inhibitors. Because the novel chalcone derivatives are low-molecular nonpeptide substances, they have no nonspecific response to proteins, unlike the prior known agents for treating allergic inflammation, and thus will be useful as allergy inhibitors.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés de chalcone, qui sont des substances non peptidiques de faible masse moléculaire telles que des inhibiteurs de l'interleukine-5 (IL-5), ayant la capacité de traiter des maladies allergiques chroniques, de même qu'elle concerne leur procédé de préparation et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de l'IL-5. Étant donné que les nouveaux dérivés de chalcone sont des substances non peptidiques de faible masse moléculaire, ils ne déclenchent pas de réponse non spécifique contre les protéines, contrairement aux agents de traitement d'inflammation allergique connus antérieurement, et ils se révèlent par conséquent utiles en tant qu'inhibiteurs d'allergies.