N-(cyclopentylmethyl)-1-[1-(dimethylamino)-1-oxopropan-2-yl]-3-[[2-methoxy-4-[(2-methylphenyl)sulfonylcarbamoyl]phenyl]methyl]indole-5-carboxamide | 142535-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclopentylmethyl)-1-[1-(dimethylamino)-1-oxopropan-2-yl]-3-[[2-methoxy-4-[(2-methylphenyl)sulfonylcarbamoyl]phenyl]methyl]indole-5-carboxamide
• CAS: 142535-34-0
• 化学式: C₃₆H₄₂N₄O₆S
• 分子量: 658.819
• InChiKey: PUYVYJZOKGLTGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 N-(cyclopentylmethyl)-1-[1-(dimethylamino)-1-oxopropan-2-yl]-3-[[2-methoxy-4-[(2-methylphenyl)sulfonylcarbamoyl]phenyl]methyl]indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,6-三取代的吲哚作为肽白三烯拮抗剂：具有第二个极性吡咯取代基的优点。

  摘要：

  含有酰基氨基和N-芳基磺酰基酰胺附件的1，6-取代的和3,5-取代的吲哚和吲唑是肽白三烯LTD4和LTE4的有效拮抗剂。3，5-取代的吲哚系列的化合物，N- [4-[[5-[[（环戊氧基）]]]甲基] [甲基] [3-基]甲基] -3-甲氧基苯甲酰基] -2-甲基-苯磺酰胺（ICI 204,219）正在接受哮喘的临床评估。该系列拮抗剂引入了结构多样性的两个新元素。对1，6-取代的吲哚中吡咯取代基的研究表明，C-2处的取代对生物活性有害，但在C-3处引入亲水基团是有益的。在C-3处引入丙酰胺部分将活性提高了1个数量级。N- [4-[[6-（环戊基乙酰胺基）-3-] [2-（N-甲基氨基甲酰基）乙基]吲哚-1-基]甲基] -3-甲氧基-苯甲酰基]苯磺酰胺（15c）的pKB为10.7豚鼠气管上的LTD4受体。二取代拮抗剂的酰基氨基部分的修饰表明酰胺CO和NH原子的转位是可行的。在1，6-和3，5

  DOI：

  10.1021/jm00091a010

文献信息

• Carboxamide derivatives
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0220066B1

  公开（公告）日：1992-03-25
• US4918094A
  申请人：——

  公开号：US4918094A

  公开（公告）日：1990-04-17
• US5049576A
  申请人：——

  公开号：US5049576A

  公开（公告）日：1991-09-17
• US5049679A
  申请人：——

  公开号：US5049679A

  公开（公告）日：1991-09-17