2-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)benzo[d]thiazole | 1283595-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4,5-Dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-benzothiazole；2-(4,5-dimethyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1283595-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S₂
• 分子量: 246.357
• InChiKey: UQYLPVFONYINHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  418.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基噻唑 、 苯并噻唑 在 cobalt(II) nitrate hexahydrate 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜和钴共同催化（苯并）唑类的好氧氧化交叉脱氢偶联反应†

  摘要：

  报道了铜和钴协同催化的多种取代的唑的脱氢交叉偶联（CDC）反应。该方案代表使用空气作为氧化剂进行该化学反应的第一个例子。该方法为构建有价值的不对称双-杂芳基化合物，包括在先前的催化CDC反应中未获得的双-苯并唑化合物，提供了一种方便且经济的方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc02464f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Couplings of Benzazoles with Azoles
  作者：Wei Han、Peter Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/anie.201006208

  日期：2011.2.25

  Different enough: Palladium‐catalyzed cross‐couplings of benzazoles with imidazoles, oxazoles, and thiazoles furnish unsymmetrical 2,2′‐bisheteroaryls in high yield (see scheme). These oxidative CC bond formations use the selective cleavage of the CH bond at C2 in the two coupling partners and are robust enough to be conducted under normal air atmosphere.

  足够不同：苯并唑与咪唑，恶唑和噻唑的钯催化交叉偶联可提供高收率的不对称2,2'-双歧双芳基化合物（请参见方案）。这些氧化的CC键形成利用两个偶联配偶体中C2处CH键的选择性裂解，并且足够坚固，可以在正常的空气气氛下进行。
• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Benzothiazoles with Thiazoles and Polyfluoroarene
  作者：Shilu Fan、Zhao Chen、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol3023165

  日期：2012.9.21

  A copper-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of benzothiazoles with thiazoles and polyfluoroarene under mild reaction conditions is described. This protocol provides a straightforward and operationally simple method for the synthesis of the 2,2'-linkage of thiazoles and 2-polyfluoroarylthiazoles of interest in life and material sciences.
• Copper and cobalt co-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of (benzo)azoles
  作者：Yanrong Li、Fen Qian、Xia Ge、Tao Liu、Hitesh B. Jalani、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1039/c9gc02464f

  日期：——

  The dehydrogenative cross-coupling (CDC) reaction of diversely substituted azoles, synergistically catalyzed by copper and cobalt, is reported. This protocol represents the first example of the use of air as an oxidant to carry out this chemical reaction. The process provides a convenient and economical method for the construction of valuable unsymmetrical bis-heteroaryl compounds, including bis-benzoazole

  报道了铜和钴协同催化的多种取代的唑的脱氢交叉偶联（CDC）反应。该方案代表使用空气作为氧化剂进行该化学反应的第一个例子。该方法为构建有价值的不对称双-杂芳基化合物，包括在先前的催化CDC反应中未获得的双-苯并唑化合物，提供了一种方便且经济的方法。