Fmoc-Leucine,NCA | 125814-21-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Leucine,NCA
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-4-(2-methylpropyl)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 125814-21-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: FUSUFTVAQIREOR-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  501.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leucine,NCA 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-[(芴甲氧羰基)氨基]-3-羟基-6-甲基庚酸
  参考文献：
  名称：

  由氨基甲酸酯N-羧基酐（UNCA）合成手性氨基甲酸酯N-烷氧基羰基四甲酸

  摘要：

  描述了在温和条件下手性N-保护的四酸衍生物的合成，该衍生物是β-羟基γ-氨基酸的重要前体。在叔胺存在下，氨基甲酸酯-N-羧基酐（UNCA）与Meldrum酸反应，然后环化生成四甲酸衍生物。此程序适用于Boc-，Fmoc-和Z- N-羧基酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76757-8
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 L-leucine N-carboxyanhydride 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fmoc-Leucine,NCA
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a063

文献信息

• Synthesis of chiral N-protected α-amino aldehydes by reduction of N-protected N-carboxyanhydrides (UNCAs)
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Catherine Pothion、Jean-Christophe Califano、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88419-6

  日期：1994.11

  A facile one step synthesis of a wide variety of N-protected (Boc, Z, Fmoc) α-amino aldehydes under mild conditions is described. Pure N-protected (Boc, Z, Fmoc) α-amino aldehydes were obtained in high yields by reduction of N-protected (Z, Boc, Fmoc)-N-carboxyanhydrides (UNCAs) with equivalent amounts of lithium tris(tertbutoxy)aluminium hydride [LiAlH(O-t-Bu)3] or lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminium

  描述了在温和条件下容易地一步合成多种N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛的方法。通过用等量的三（叔丁氧基）锂铝还原N-保护的（Z，Boc，Fmoc）-N-羧基酸酐（UNCA），可以高收率获得纯N-保护的（Boc，Z，Fmoc）α-氨基醛。氢化物[LiAlH（Ot-Bu）3 ]或氢化三[（3-乙基-3-戊基）氧基]氢化铝锂（LTEPA）作为溶剂。该反应简单，快速并且进行时没有可检测的外消旋作用。
• Synthesis of chiral N-protected β-amino alcohols by the use of UNCAs
  作者：Jean-Alain Fehrentz、Jean-Christophe Califano、Muriel Amblard、Albert Loffet、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75840-0

  日期：1994.1

  A facile synthesis of a wide variety of N-protected beta-amino alcohol derivatives under mild conditions is described. N-urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides (UNCAs) were used as starting material and reduced into the corresponding alcohols with the appropriate hydride, sodium borohydride. The reaction is simple, unexpensive, easily scaled up, and proceeds without observable racemization.