2-Methyl-2-prop-2-enylpent-4-enal | 24382-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-Methyl-2-prop-2-enylpent-4-enal
• 英文别名: 2-methyl-2-prop-2-enylpent-4-enal
• CAS: 24382-43-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WBVRVXZHXKQDEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-prop-2-enylpent-4-enal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,3R,4R,6S,8R,10R)-6,10-bis(iodomethyl)-3,4-diphenyl-8-methyl-2,5,11-trioxabicyclo[6.3.0]undecane
  参考文献：
  名称：

  σ对称二烯乙缩醛的双重碘醚化，可在一次操作中安装四个立体异构中心：短时不对称的总合成红花烯内酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461584
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二甲酯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-Methyl-2-prop-2-enylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃 C?H 键活化引发的 1,6-庚二烯非对映选择性碳环化

  摘要：

  使用α,ω-二烯作为烯属碳氢键的官能化试剂的研究很少。本文报道了铑(I)催化的前手性1,6-庚二烯重排为[2,2,1]-环庚烷衍生物，同时产生至少三个立体中心和完整的非对映控制。氘标记研究和关键中间体的分离与基团定向的 C  H 键激活，然后是两个连续的迁移插入一致，只有后一步是非对映选择性的。

  DOI：

  10.1002/anie.201400080

文献信息

• Facile formation of tetrahydrofurans with multiple chiral centers using double iodoetherification of σ-symmetric diene acetals: short asymmetric total synthesis of rubrenolide and rubrynolide
  作者：Hiromichi Fujioka、Yusuke Ohba、Hideki Hirose、Kenji Nakahara、Kenichi Murai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.088

  日期：2008.5

  novel double intramolecular iodoetherification of σ-symmetric diene acetals from (R,R)-hydrobenzoin occurred in highly diastereoselective manners to give tetrahydrofuran moieties with multiple chiral centers in a one-pot operation. The chemoselective discrimination of the two iodomethyl functions in the products was attained in various reactions. The reaction was applied to the concise asymmetric syntheses

  从（R，R）-氢安息香素中σ对称二烯乙缩醛的新型双分子碘代醚化反应以高度非对映选择性的方式进行，以一锅操作得到具有多个手性中心的四氢呋喃部分。在各种反应中实现了产物中两个碘甲基官能团的化学选择性鉴别。该反应被用于简单的不对称合成的红花烯内酯和红花内酯，其中手性助剂的单元作为模板来实现化学选择性和作为羟基官能团的保护基。
• CATALYSTS FOR METATHESIS REACTIONS
  申请人：Meca Ludek

  公开号：US20090076226A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Novel catalysts for metathesis reactions, in particular for the metathesis of nitrile rubber, are provided.

  为亚胺橡胶的交换反应提供了新型催化剂。
• Verfahren zur Herstellung von 2,2-Dialkylpropionaldehyden
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0381040A2

  公开（公告）日：1990-08-08

  Herstellung von 2,2-Dialkylpropionaldehyden I wobei R¹ und R² für C₁- bis C₄-Alkylgruppen stehen, durch Hydroformylierung von 1,1-Dialkylethylenen II mit Cobaltcarbonyl-Komplexen, indem man (a) die Umsetzung in Gegenwart von wasserhaltigen Lösungsmitteln durchführt, in denen Wasser löslich oder zumindest teilweise löslich ist, wobei der Wassergehalt des Reaktionsgemisches zwischen 0,1 und 20 Gew.% liegt, oder (b) die Umsetzung in Gegenwart eines Lactons, das eine oder mehrere C₁- bis C₄-Alkylgruppen als Substituenten tragen kann, oder eines aliphatischen oder cycloaliphatischen Sulfons vornimmt.

  制备 2,2-二烷基丙醛 I 其中 R¹ 和 R² 为 C₁ 至 C₄ 烷基，通过 1,1-二烷基乙烯 II 与羰基钴络合物的氢化反应制备 2,2-二烷基丙醛 I 与羰基钴络合物通过 (a) 在水溶或至少部分溶于水的溶剂存在下进行反应，反应混合物的水含量在 0.1 至 20 wt.% 之间，或 (b) 在内酯（可带有一个或多个 C₁ 至 C₄ 烷基作为取代基）或脂族或环脂族砜存在下进行反应。
• JPH02235833A
  申请人：——

  公开号：JPH02235833A

  公开（公告）日：1990-09-18
• US5012006A
  申请人：——

  公开号：US5012006A

  公开（公告）日：1991-04-30