3-Chlorobicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one | 37677-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Chlorobicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one
• 英文别名: 3-Chlorobicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-on；3-chlorobicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one
• CAS: 37677-99-9
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: XGFOGBISZWGZAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、13.0 MPa 条件下， 生成 3-Chlorobicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reaction of 2-Substituted Tropones with Ethylene. HMO Level Aspect of the Regioselectivity

  摘要：

  2-氯、2-甲氧基、2-苯基和2-甲基托苯酮（2,4,6-环庚三烯-1-酮）以及托苯醇的苯甲酸酯（2-羟基-2,4,6-环庚三烯-1-酮）与乙烯反应，生成了Diels-Alder类型的1,4-加成产物，双环[3.2.2]壬-3,6-二烯-2-酮。环加成的区位选择性相当随机，但通过基于Salem的PMO方程计算的相互作用能可以再现这种选择性，方程中包含了闭壳层排斥项。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3355

文献信息

• Synthetic Photochemistry. 65. Synthesis of Hexacyclo[6.4.2.02,7.03,11.06,10.09,12]tetradecane
  作者：Hitoshi Takeshita、Hiroko Kawakami、Yukari Ikeda、Akira Mori

  DOI：10.1021/jo00100a067

  日期：1994.10
• Takeshita Hitoshi, Kawakami Hiroko, Ikeda Yukari, Mori Akira, J. Org. Chem, 59 (1994) N 21, S 6490-6492
  作者：Takeshita Hitoshi, Kawakami Hiroko, Ikeda Yukari, Mori Akira

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder Reaction of 2-Substituted Tropones with Ethylene. HMO Level Aspect of the Regioselectivity
  作者：Tadao Uyehara、Yoshio Kitahara

  DOI：10.1246/bcsj.52.3355

  日期：1979.11

  2-Chloro-, 2-methoxy-, 2-phenyl-, and 2-methyltropones (2,4,6-cycloheptatrien-1-ones) and benzoate of tropolone (2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one) reacted with ethylene affording Diels-Alder type 1,4-addition products, bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-ones. The regioselectivities of the cycloaddition are quite random, while they are reproduced by the calculated interaction energies based on Salem’s PMO equation which includes the closed-shell repulsion term.

  2-氯、2-甲氧基、2-苯基和2-甲基托苯酮（2,4,6-环庚三烯-1-酮）以及托苯醇的苯甲酸酯（2-羟基-2,4,6-环庚三烯-1-酮）与乙烯反应，生成了Diels-Alder类型的1,4-加成产物，双环[3.2.2]壬-3,6-二烯-2-酮。环加成的区位选择性相当随机，但通过基于Salem的PMO方程计算的相互作用能可以再现这种选择性，方程中包含了闭壳层排斥项。