(+/-)acetyloxymethyl-6 dihydro-5,6 methoxy-2 (2H) pyranne | 38081-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+/-)acetyloxymethyl-6 dihydro-5,6 methoxy-2 (2H) pyranne
• 英文别名: 6-Acetoxymethyl-2-methoxy-5,6-dihydro-α-pyran；2-acetoxymethyl-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran；(6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 38081-23-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LDRPNISUWKHEMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)acetyloxymethyl-6 dihydro-5,6 methoxy-2 (2H) pyranne 生成 Z-(R,S)-tri-O-acetylhex-2-ene-1,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  JURCZAK, JANUSZ;BAUER, TOMASZ;CHMIELEWSKI, MAREK;MACIEJEWSKI, SYLWESTER;A+, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 306-310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛 在 silver(l) oxide lead(IV) acetate 、 钾硼氢 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (+/-)acetyloxymethyl-6 dihydro-5,6 methoxy-2 (2H) pyranne
  参考文献：
  名称：

  合成总的正负霉素

  摘要：

  从丙烯醛二聚体6到14个步骤中已经完成了（±）negamycine 1的全合成，丙烯醛二聚体6具有与关键中间体内酯4相同的碳骨架。用四乙酸铅处理由6得到的2-乙酰氧基甲基3，4-二氢[2H]吡喃8，得到烯丙基半缩酮15，将其转化为相应的异头甲基醚23。23的双键与乙酸汞的羟基化选择性地在γ位置发生，并将生成的异构醇24作为其二糖基25a和25b分离出来。叠氮化钠与（的缩合反式-衍生物25A导致形成的顺式-重氮26A通过构型的反转中C 3的。加氢26A其次乙酰化的中间体二胺，得到顺式-diamide 28具有所需的立体化学。通过硅酸银氧化相应的半酮基29，得到二乙酰氨基-内酯4，然后将其水解成（±）δ-羟基β-赖氨酸2通过回流HCl水溶液。在保护氨基作为氨基甲酸苄酯所需的条件下，制备了内酯30。然而，在SiO 2的存在下，在回流的乙腈中，30通过与N-甲基-肼基乙酸苄酯缩合，直接得到肼36。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80072-x

文献信息

• The High-Pressure [4+2] Cycloaddition of Activated 1,3-Dienes to Nonactivated­ Heterodienophiles Derived from Glycolaldehyde
  作者：Janusz Jurczak、Małgorzata Malinowska、Piotr Sałań、Jean-Claude Caille

  DOI：10.1055/s-2002-35985

  日期：——

  [4+2] Cycloaddition of 1,3-dienes to glycolaldehyde derivatives, leading to 5,6-dihydro-2H-pyrans, was effected by high pressure (10 kbar) in the presence of Eu(fod)3 (2%). Enantioselective version of the reaction was also studied.

  在 Eu(fod)3 (2%) 存在下，通过高压（10 千巴）将 1,3 二烯与乙醛衍生物进行 [4+2] 环加成反应，生成 5,6 二氢-2H-吡喃。 还研究了该反应的对映体选择性。
• Reductive opening of 2,3-unsaturated aldopyranosides
  作者：Janusz Jurczak、Tomasz Bauer、Marek Chmielewski、Sylwester Maciejewski、Kjell Ankner

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84153-3

  日期：1988.5

  L'oxydation du didesoxy-2,3 hexeno-2 pyranoside protege et du tridesoxy-2,3,4 hepteno-2 pyranoside par le peroxyde d'hydrogene donne les hydroperoxydes correspondants. Leur reduction par NaBH 4 permet l'ouverture du cycle pyrane pour donner le didesoxy-2,3 hexene-2 itol et le tridesoxy-2,3,4 heptene-2 itol

  双脱氧-2,3己烯-2吡喃糖苷蛋白的氧化作用和三脱氧-2,3,4庚烯-2吡喃糖苷过氧化物氢过氧化物的对应物。NaBH 4循环减少环己烷中的Leur还原双二氧基-2,3己烯2醇和tridesoxy-2,3,4庚烯2醇
• Chmielewski, Marek, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 10, p. 1913 - 1921
  作者：Chmielewski, Marek

  DOI：——

  日期：——