1-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-1H-indole | 512787-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-1H-indole
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-nitroindole
• CAS: 512787-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: NYMUDHNNCHOVGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 N-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-indol-5-yl)cyclohexanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  构象受限的瑞替加滨类似物的合成和药理学表征，作为新型神经元Kv7通道激活剂。

  摘要：

  Kv7 K +通道代表了用于治疗包括癫痫在内的各种神经系统疾病的有吸引力的药理靶标。在本文中，已合成了42个原型Kv7激活剂瑞替加滨构象受限的类似物，并通过电生理膜片钳实验作为Kv7激动剂进行了测试。与瑞替加滨（0.93±0.43μM）相比，化合物23a增强Kv7.2电流的EC50（0.08±0.04μM）较低，而24a（0.63±0.07μM）的效力未见变化。此外，与瑞替加滨相比，23a和24a在激活异聚Kv7.2 / Kv7.3和同聚Kv7.4通道方面也显示出更高的效力。分子模型研究为结合位点的最佳相互作用所需的化学特征提供了新的见解。稳定性研究表明，与瑞替加滨相比，化学稳定性提高了23a和24a。总体而言，本发明结果突出了N5-烷基酰胺基吲哚部分为设计化学稳定的，高效的和选择性的Kv7激动剂提供了合适的药效学支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00796
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 以69%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-5-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1H-indole derivatives as a highly selective cyclooxygenase-2 inhibitor

  摘要：

  本发明涉及一种具有结构式1的新型1H-吲哚衍生物及其作为高度选择性环氧合酶-2抑制剂的药用可接受盐。其中，X、Y和Q分别在本说明书中定义。

  公开号：

  US20030109568A1

文献信息

• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150299189A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  A novel amine derivative expressed by general formula (1) (in the formula: G 1 , G 2 , and G 3 are the same or different and represent CH or a nitrogen atom; R 1 represents a chlorine atom, an optionally-substituted C 3-8 cycloalkyl group, or the like; R 2 represents —COOR 5 (in the formula, R 5 represents a hydrogen atom or a carboxyl protective group), or the like; R 3 represents a hydrogen atom, or the like; and R 4 represents an optionally-substituted condensed bicyclic hydrocarbon group, an optionally-substituted bicyclic heterocyclic group, or the like), or a salt thereof is useful in procedures such as the treatment or prevention of conditions related to excessive keratinocyte proliferation.

  一种新的胺衍生物，其通式为（1）（其中：G1、G2和G3相同或不同，代表CH或氮原子；R1代表氯原子、可选取代的C3-8环烷基团等；R2代表—COOR5（在公式中，R5代表氢原子或羧保护基）等；R3代表氢原子等；R4代表可选取代的紧缩双环碳氢基团、可选取代的双环杂环基团等），或其盐，在治疗或预防与过度角质细胞增殖有关的疾病过程中非常有用。
• NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS TNF ALPHA INHIBITORS
  申请人：FUJIFILM Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2915804B1

  公开（公告）日：2019-03-27
• 1H-INDOLE DERIVATIVES AS A HIGHLY SELECTIVE CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITOR
  申请人：CJ Cheiljedang Corporation

  公开号：EP1442016B1

  公开（公告）日：2010-04-21
• EP1442016A4
  申请人：——

  公开号：EP1442016A4

  公开（公告）日：2005-05-25
• US6599929B2
  申请人：——

  公开号：US6599929B2

  公开（公告）日：2003-07-29