(5-nitroindolin-1-yl)(phenyl)methanone | 108619-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-nitroindolin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-nitro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone；(5-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 108619-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: LSUZGQDFDYOGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-nitroindolin-1-yl)(phenyl)methanone 在 sodium hydroxide 、 钯 、 硝基苯 作用下， 生成 5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Kinoshita et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylindoline 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(5-nitroindolin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用硝酸铁对 N 保护的二氢吲哚进行区域选择性 C5 硝化

  摘要：

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1580745

文献信息

• 一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN110143912A

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明公开了一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法。该方法使用廉价的铜盐作为催化剂，以有机小分子亚硝酸叔丁酯(TBN)作为无金属硝基源，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行C5位C‑H官能团化，实现吲哚啉类化合物C5位C‑H硝基化，得到C5位硝基化的吲哚啉衍生物。本发明方法反应操作简单，反应成本低，产率高，且条件温和，无重金属污染等优点。
• Using weak interactions to control C–H mono-nitration of indolines
  作者：Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c7cc06267b

  日期：——

  mononitration of indolines either at -C5 or -C7 positions is reported here. The role of multiple weak interactions such as steric factors, electronic effects, cation-π interaction, solvent polarity, etc. was established for the 100% regioselective electrophilic aromatic (ArSE) nitration using Cu(NO3)2 or AgNO3.

  在温和的条件下，据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu（NO3）2或AgNO3的100％区域选择性亲电芳香族（ArSE）硝化，已建立了多种弱相互作用的作用，例如空间因素，电子效应，阳离子-π相互作用，溶剂极性等。
• 一种C-5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物 的合成方法
  申请人：许昌学院

  公开号：CN107098844B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物的合成方法，其反应通式为：其中，R为烷基，包括氢（H）和4‑甲基，7‑甲基。本发明合成过程简单高效；本发明通过九水硝酸铁的作用，一步直接得到了C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物，反应的区域选择性强，合成效率高；原料易于制备，并且硝化试剂九水硝酸铁廉价易得、来源广泛、稳定低毒；反应无需惰性气体保护，可在空气下直接进行，操作简便；反应条件温和，溶剂廉价、易得；底物的适用范围广。因此，本方法对反应条件的要求较低、适用范围较广，与已知方法相比优势明显，具有潜在广泛的应用前景。
• 吲哚类衍生物或其盐及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN109232358A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于化学医药技术领域，涉及一种Hedgehog(Hh)信号通路Smoothened(SMO)受体小分子抑制剂，具体涉及化学通式(I)的具有Smoothened抑制活性的吲哚类衍生物或其盐及其制备方法和药物组合物，经对Hh信号通路的抑制活性测试实验，结果表明：本发明大部分化合物对Hh信号通路有较好的抑制活性。本发明还公开了所述化合物在制备治疗与Hh有关的疾病的药物中的用途所述的疾病为基底细胞癌(basal cell carcinoma；BCC)、髓母细胞瘤(medullblastoma；MB)、小细胞肺癌(SCLC)、髓母细胞瘤及横纹肌肉瘤或前述疾病组合。
• Regioselective C5 nitration of <i>N</i>-protected indolines using ferric nitrate under mild conditions
  作者：Dandan Li、Yimeng Chen、Mengya Ma、Yanling Yu、Zhenzhen Jia、Penghui Li、Zhiyu Xie

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580745

  日期：2019.5.19

  Abstract An efficient and facile process has been developed for the regioselective C5 nitration of the N-protected indolines using ferric nitrate as the nitrating reagents. The reaction proceeded smoothly in moderate to excellent yields with high efficiency and broad substrate scope under mild conditions. In addition, the synthesized nitration products can be further transformed to 5-nitroindolines

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要