(5-nitroindolin-1-yl)(phenyl)methanone | 108619-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-nitroindolin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-nitro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone；(5-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 108619-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: LSUZGQDFDYOGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  468.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-nitroindolin-1-yl)(phenyl)methanone 在 sodium hydroxide 、 钯 、 硝基苯 作用下， 生成 5-硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Kinoshita et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 1372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylindoline 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(5-nitroindolin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用硝酸铁对 N 保护的二氢吲哚进行区域选择性 C5 硝化

  摘要：

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1580745

文献信息

• 一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN110143912A

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明公开了一种吲哚啉类化合物C5位硝基化的方法。该方法使用廉价的铜盐作为催化剂，以有机小分子亚硝酸叔丁酯(TBN)作为无金属硝基源，并以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行C5位C‑H官能团化，实现吲哚啉类化合物C5位C‑H硝基化，得到C5位硝基化的吲哚啉衍生物。本发明方法反应操作简单，反应成本低，产率高，且条件温和，无重金属污染等优点。
• Using weak interactions to control C–H mono-nitration of indolines
  作者：Anima Bose、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/c7cc06267b

  日期：——

  mononitration of indolines either at -C5 or -C7 positions is reported here. The role of multiple weak interactions such as steric factors, electronic effects, cation-π interaction, solvent polarity, etc. was established for the 100% regioselective electrophilic aromatic (ArSE) nitration using Cu(NO3)2 or AgNO3.

  在温和的条件下，据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu（NO3）2或Ag 的100％区域选择性亲电芳香族（ArSE）硝化，已建立了多种弱相互作用的作用，例如空间因素，电子效应，阳离子-π相互作用，溶剂极性等。
• 一种C-5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物 的合成方法
  申请人：许昌学院

  公开号：CN107098844B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物的合成方法，其反应通式为：其中，R为烷基，包括氢（H）和4‑甲基，7‑甲基。本发明合成过程简单高效；本发明通过九水硝酸铁的作用，一步直接得到了C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物，反应的区域选择性强，合成效率高；原料易于制备，并且硝化试剂九水硝酸铁廉价易得、来源广泛、稳定低毒；反应无需惰性气体保护，可在空气下直接进行，操作简便；反应条件温和，溶剂廉价、易得；底物的适用范围广。因此，本方法对反应条件的要求较低、适用范围较广，与已知方法相比优势明显，具有潜在广泛的应用前景。
• 吲哚类衍生物或其盐及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN109232358A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于化学医药技术领域，涉及一种Hedgehog(Hh)信号通路SMOothened(SMO)受体小分子抑制剂，具体涉及化学通式(I)的具有SMOothened抑制活性的吲哚类衍生物或其盐及其制备方法和药物组合物，经对Hh信号通路的抑制活性测试实验，结果表明：本发明大部分化合物对Hh信号通路有较好的抑制活性。本发明还公开了所述化合物在制备治疗与Hh有关的疾病的药物中的用途所述的疾病为基底细胞癌(basal cell carcinoma；BCC)、髓母细胞瘤(medullblastoma；MB)、小细胞肺癌(SCLC)、髓母细胞瘤及横纹肌肉瘤或前述疾病组合。