methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15R)-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,13-trien-11-ynoate | 368886-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15R)-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,13-trien-11-ynoate
• CAS: 368886-36-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: DRXRTAVZTSTGAS-TXFCPCDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15R)-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,13-trien-11-ynoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 银 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (7E,9E,11E,13E)-5,6,15-三羟基-7,9,11,13-二十碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aspirin-triggered 15-epi-lipoxin A4

  摘要：

  The total synthesis of aspirin-triggered 15-epi-LXA(4) has been achieved using a chiral pool strategy for the C1-C12 fragment starting from 2-deoxy-D-ribose. Sharpless catalytic AE generated the C15 chiral center with > 98% ee. The stereospecific (Z)-reduction of the conjugated trienyne to the tetraene was achieved with Zn(Cu, Ag) in aq. CH3OH at aq. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01187-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2, 2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) butanoate 在 盐酸 、 正丙胺 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 pyridine-SO3 complex 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (5S,6R,7E,9E,13E,15R)-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,13-trien-11-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of aspirin-triggered 15-epi-lipoxin A4

  摘要：

  The total synthesis of aspirin-triggered 15-epi-LXA(4) has been achieved using a chiral pool strategy for the C1-C12 fragment starting from 2-deoxy-D-ribose. Sharpless catalytic AE generated the C15 chiral center with > 98% ee. The stereospecific (Z)-reduction of the conjugated trienyne to the tetraene was achieved with Zn(Cu, Ag) in aq. CH3OH at aq. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01187-x

文献信息

• Total synthesis of aspirin-triggered 15-epi-lipoxin A4
  作者：Ana R Rodrı́guez、Bernd W Spur

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01187-x

  日期：2001.8

  The total synthesis of aspirin-triggered 15-epi-LXA(4) has been achieved using a chiral pool strategy for the C1-C12 fragment starting from 2-deoxy-D-ribose. Sharpless catalytic AE generated the C15 chiral center with > 98% ee. The stereospecific (Z)-reduction of the conjugated trienyne to the tetraene was achieved with Zn(Cu, Ag) in aq. CH3OH at aq. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.