Fmoc-3-nitro-O-(dibenzylphosphoryl)tyrosine allyl ester | 1414878-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-3-nitro-O-(dibenzylphosphoryl)tyrosine allyl ester
• CAS: 1414878-82-2
• 化学式: C₄₁H₃₇N₂O₁₀P
• 分子量: 748.726
• InChiKey: AKKFTPROAWXNOW-QNGWXLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  152.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-3-nitro-O-(dibenzylphosphoryl)tyrosine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用带有3-硝基磷酸酪氨酸底物的微阵列实时监测蛋白质酪氨酸磷酸酶的去磷酸化活性。

  摘要：

  磷酸酶和激酶调节翻译后修饰的关键磷酸化。尽管磷酸酶在许多疾病和治疗潜力中起着相似的重要作用，但磷酸酶受到的关注较少。造成这种情况的原因之一是缺乏高通量的磷酸酶检测方法。本文中，描述了一种新的实时动态蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）底物微阵列测定法，可测量产物的形成。包含新型3-硝基磷酸酪氨酸残基的PTP底物固定在不连续的斑点中。通过PTP催化反应后，会形成3-硝基酪氨酸残基，可以通过不依赖序列的特异性抗体进行检测。用一组重组PTP和细胞裂解物成功评估了所得的微阵列，其结果可与其他测定的数据相媲美。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300299
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-3-硝基-L-酪氨酸 在 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-3-nitro-O-(dibenzylphosphoryl)tyrosine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用带有3-硝基磷酸酪氨酸底物的微阵列实时监测蛋白质酪氨酸磷酸酶的去磷酸化活性。

  摘要：

  磷酸酶和激酶调节翻译后修饰的关键磷酸化。尽管磷酸酶在许多疾病和治疗潜力中起着相似的重要作用，但磷酸酶受到的关注较少。造成这种情况的原因之一是缺乏高通量的磷酸酶检测方法。本文中，描述了一种新的实时动态蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）底物微阵列测定法，可测量产物的形成。包含新型3-硝基磷酸酪氨酸残基的PTP底物固定在不连续的斑点中。通过PTP催化反应后，会形成3-硝基酪氨酸残基，可以通过不依赖序列的特异性抗体进行检测。用一组重组PTP和细胞裂解物成功评估了所得的微阵列，其结果可与其他测定的数据相媲美。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300299

文献信息

• [EN] MODIFIED TYROSINE AMINO ACIDS, PEPTIDES CONTAINING THEM, AND THEIR USE FOR DETECTING HYDROLASE ENZYME ACTIVITY<br/>[FR] ACIDES AMINÉS DE TYPE TYROSINE MODIFIÉE, PEPTIDES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION POUR LA DÉTECTION DE L'ACTIVITÉ D'UNE ENZYME DE TYPE HYDROLASE
  申请人：PAMGENE BV

  公开号：WO2012159997A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to a method and tools which allow the kinetic monitoring of hydrolase enzyme activity. The present invention also aims to provide synthetic peptides and peptide residues modified such that they can be used in assays for monitoring hydrolase enzyme activity, and preferably phosphatase activity. Also claimed are modified tyrosine amino acid derivatives of formula (IV), wherein Y is chosen from -POy2- with y equal to 2 or 3 and esters thereof, -SOZ- with z equal to 2 or 3 and esters thereof, a carbohydrate or carbohydrate derivatives; and; wherein X1 and/or X2 is selected from -N3, -NO2, -CI, or -CN, -SCN, a C1 to C8 alkyl, or H, wherein either X1 or X2 is not H.

  本发明涉及一种方法和工具，允许对水解酶酶活性进行动力学监测。本发明还旨在提供合成肽和肽残基的修饰，使其可用于监测水解酶酶活性，尤其是磷酸酶活性的测定。还声明了公式(IV)中的修饰酪氨酸氨基酸衍生物，其中Y选择自-POy2-，其中y等于2或3及其酯，-SOZ-，其中z等于2或3及其酯，一种碳水化合物或碳水化合物衍生物；以及；其中X1和/或X2选自-N3，-NO2，-CI，或-CN，-SCN，C1到C8烷基，或H，其中X1或X2中的任一者不是H。