methyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-nitro-L-tyrosinate | 591254-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-nitro-L-tyrosinate
• CAS: 591254-53-4
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₇
• 分子量: 462.459
• InChiKey: MOFBVLMXZKMEOR-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  128.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-nitro-L-tyrosinate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-5-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸酪氨酸模拟物的设计与合成。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）的选择性抑制剂作为治疗剂和研究工具备受关注。成功合成了几种设计为磷酸酪氨酸模拟物或不可逆活性位点抑制剂的苯丙氨酸衍生物（1、2），然后将其结合到基于拟肽β链模板的组合文库中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00253-1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Fmoc-3-硝基-L-酪氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以85%的产率得到methyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-nitro-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  磷酸酪氨酸模拟物的设计与合成。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPases）的选择性抑制剂作为治疗剂和研究工具备受关注。成功合成了几种设计为磷酸酪氨酸模拟物或不可逆活性位点抑制剂的苯丙氨酸衍生物（1、2），然后将其结合到基于拟肽β链模板的组合文库中。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00253-1

文献信息

• Rapid acidolysis of benzyl group as a suitable approach for syntheses of peptides naturally produced by oxidative stress and containing 3-nitrotyrosine
  作者：Petr Niederhafner、Martin Šafařík、Eva Brichtová、Jaroslav Šebestík

  DOI：10.1007/s00726-015-2163-2

  日期：2016.4

  could probably influence conformation of neurodegenerative proteins. Syntheses of peptides require availability of suitable synthon for introduction of Nit residue. Common phenolic protection groups are more acid labile, when they are attached to Nit residue. We have found that Fmoc–Nit(Bn)–OH is a good building block for syntheses of Nit containing peptides by Fmoc/tBu strategy. Interestingly, the

  3-硝基酪氨酸（Nit）属于氧化应激产物，可能会影响神经变性蛋白的构象。肽的合成需要合适的合成子来引入Nit残基。常见的酚保护基与Nit残基连接时，酸不稳定。我们发现，Fmoc-Nit（Bn）-OH是通过Fmoc / tBu策略合成含Nit肽的良好构建基块。有趣的是，含有多个Nit残基的肽只能通过使用Fmoc-Nit（Bn）-OH合成子获得。在黑暗中用大约80％的三氟乙酸迅速去除Bn。Bn从Fmoc–Nit（Bn）–OH的裂解通过伪一级反应机制进行，激活势垒为32 kcal mol -1，速率k  = 15.3 s -1在20°C下。该速率比从Tyr（Bn）裂解苄基的速率快2,000,000倍。
• 一种合成手性有机胺类化合物的方法
  申请人：深圳翰宇药业股份有限公司

  公开号：CN106316919A

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于生物医药领域，涉及一种合成手性有机胺类化合物的方法，其采用具有手性结构的芳香硝基化合物作为起始原料，与烯烃在有机铁化合物的催化下，在苯硅烷存在的反应体系中进行反应，尤其地，反应体系中存在还原金属和提供质子的弱酸性化合物。本发明首次针对具有手性结构的有机胺类化合物的合成，摸索出适合的反应体系，以阻止反应过程的消旋化反应，使得反应产物的手性纯度可达到高达99％以上。本发明的方法可以适用于合成含有高位阻的二级胺结构的非天然氨基酸，这具有极大的现实意义。